(13S,20S)-1α,25-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,18,19-hexanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 1141882-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S,20S)-1α,25-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,18,19-hexanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (1R,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(E)-(5'S,7'S)-11'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5',7',11'-trimethyldodec-2'-enylidene]-2-methylenecyclohexane
• CAS: 1141882-93-0
• 化学式: C₄₀H₈₀O₃Si₃
• 分子量: 693.33
• InChiKey: CLBAPZZFQAAYTI-DNHUJZEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.62
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,20S)-1α,25-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,18,19-hexanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到(1R,3R)-5-[(E)-(5'S,7'S)-11'-hydroxy-5',7',11'-trimethyldodec-2'-enylidene]-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,9-trimethyldecanal 、 [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以30%的产率得到(13S,20S)-1α,25-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-8(12),14(17)-diseco-9,11,15,16,18,19-hexanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082