(3alpha,5alpha,7alpha)-3,7-二羟基胆烷-24-酸 | 15357-34-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5alpha,7alpha)-3,7-二羟基胆烷-24-酸
• 中文别名: 别鹅去氧胆酸
• 英文名称: allochenodeoxycholic acid
• 英文别名: chenodeoxycholic acid；(3α,5α,7α)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid；(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 15357-34-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: RUDATBOHQWOJDD-IKAPKQLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5alpha,7alpha)-3,7-二羟基胆烷-24-酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-碘苯甲酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~67.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  鹅去氧胆酸及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体而言，涉及一种鹅去氧胆酸及其制备方法。鹅去氧胆酸的制备方法，包括以下步骤：利用3α，7α‑二羟基‑5α‑胆烷酸为原料经过化学反应后形成中间体E，而后中间体E再经过化学反应形成鹅去氧胆酸；所述中间体E的结构式如下：其中，R1为烷基、烯基或者芳香基团，R2为酰基。该制备方法能够利用提取副产物作为原料，快速合成鹅去氧胆酸，路线各步骤条件温和，收率高，适合大量制备。

  公开号：

  CN109762043B
• 作为产物：
  描述：

  7α-hydroxy-3-oxo-1,4-choladienoic acid 在 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3alpha,5alpha,7alpha)-3,7-二羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates
  作者：Dong Wook Kang、Hans F. Luecke

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2436

  日期：2013.8.20

  $\alpha}$-Muricholic acid was synthesized through 9 steps from chenodeoxycholic acid with 26% overall yield. Hyocholic acid was synthesized through 8 steps from the same starting material with 63% overall yield. Taurine conjugates of $\alpha}$-muricholic acid and hyocholic acid were also prepared via their pentafluorophenyl ester.

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kai Yang、Jiaqing Lu、Liubo Li、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202202370

  日期：2022.12.15

  Convergent paired metal electrocatalysis enables the direct use of simple primary and secondary aliphatic acids as coupling partners for C(sp2)−C(sp3) bond formation by radical decarboxylation. This new electrophotocatalytic method features a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and could be used for late-stage functionalization of complex molecules.

  收敛配对金属电催化能够直接使用简单的初级和次级脂肪酸作为通过自由基脱羧形成C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键的偶联伙伴。这种新的电光催化方法具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，可用于复杂分子的后期功能化。
• Kinetically-driven reactivity of sulfinylamines enables direct conversion of carboxylic acids to sulfinamides
  作者：Hang T. Dang、Arka Porey、Sachchida Nand、Ramon Trevino、Patrick Manning-Lorino、William B. Hughes、Seth O. Fremin、William T. Thompson、Shree Krishna Dhakal、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d3sc04727j

  日期：——

  space of sulfinamides remains limited, and the approaches to sulfinamides are largely confined to two-electron nucleophilic substitution reactions. We report herein a direct radical-mediated decarboxylative sulfinamidation that for the first time enables access to sulfinamides from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids. Our studies show that the formation of sulfinamides

  亚磺酰胺是最重要的四价硫化合物之一，可作为一系列新兴药物官能团、生物共轭分子工具和合成中间体（包括亚磺酰亚胺、磺酰亚胺酰胺和磺酰亚胺酰卤）以及广泛的合成中间体的关键切入点。其他 S( IV ) 和 S( VI ) 功能范围。然而，亚磺酰胺的可利用化学空间仍然有限，并且亚磺酰胺的方法很大程度上局限于双电子亲核取代反应。我们在此报道了一种直接自由基介导的脱羧亚磺酰胺化反应，该反应首次能够从广泛且结构多样的羧酸化学空间中获得亚磺酰胺。我们的研究表明，尽管对氮原子的自由基加成具有固有的热力学偏好，但亚磺酰胺的形成仍然存在，而机器学习衍生的模型有助于根据计算生成的基础自由基反应性描述符来预测反应效率。
• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。
• A stereoselective synthesis of the allo-bile acids from the 5β-isomers
  作者：Qingjiang Li、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.140

  日期：2011.8

  The allo-bile acids are a subset of the family of steroidal detergents found in most vertebrates. Because there are no major biological feedstocks for isolation of the alto-bile acids, they must be synthesized from the abundant 5 beta-reduced isomers. Here we report a general set of methods for the synthesis of allo-bile acids from the corresponding 5-beta isomers demarcated by a selective C-3 oxidation, IBX unsaturation, and stereoselective saturation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.