5-O-cinnamoylquinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-cinnamoylquinic acid
• 英文别名: 5-O-cimmamoylquinic acid；5-O-(E)-cinnamoylquinic acid；3-caffeoylquinic acid；3-CQA；(1R,3R,4S,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: WTMHIVNZOSRKJU-VIUXVBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4-O,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)quinate 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 5-O-cinnamoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苄基奎宁酸酯为关键中间体，通过直接酯化反应高效合成5- O-酰基奎宁酸

  摘要：

  从市售（-）-奎宁酸完成了5- O-酰基奎宁酸的有效和通用合成。我们设计了对甲氧基苄基奎宁酸酯作为关键中间体，并解决了两个问题，即空间位阻的5-OH基团的酯化，以实现简洁的发散合成和最终脱保护步骤的收率低。对于第一个问题，我们通过添加i -Pr 2 NEt改进了田边的方法，即使用游离羧酸的TsCl / NMI介导的酯化反应。对于第二个问题，我们为最终的脱保护步骤建立了TFA或BCl 3 / C 6 HMe 5催化的脱保护反应。5 Ø-酰基奎尼酸通过七个步骤合成，总收率为45-60％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.064

文献信息

• Synthesis of Designed Acylquinic Acid Derivatives Involved in Blue Color Development of Hydrangea and Their Co-pigmentation Effect
  作者：Kumi Yoshida、Yuki Toyama-Kato、Tadao Kondo

  DOI：10.3987/com-06-s(k)6

  日期：——
• Essential structure of co-pigment for blue sepal-color development of hydrangea
  作者：Tadao Kondo、Yuki Toyama-Kato、Kumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.146

  日期：2005.9

  Blue sepal-color of Hydrangea macrophylla might be due to a supramolecular metal-complex pigment consisting of delphinidin 3-glucoside (1), co-pigments (5-O-caffeoylquinic acid (2), and/or 5-O-p-coumaroylquinic acid (3)) and Al3+ in an aqueous solution around pH 4.0. To clarify the mechanism of blue sepal-color development of hydrangea, we tried to reproduce the blue color in vitro by mixing 1 with designed synthetic co-pigments in the presence of Al3+ at pH 4.0. We at first succeeded in clarifying the essential functional structure in the co-pigment that could form the stable blue solution. Here, we present the structure of the blue pigment caused by an Al-complex coordinating of I at ortho-dihydroxyl groups of the B-ring, 1-hydroxy, 1-carboxylic acid, and the carbonyl residue in the ester at 5-position of 2 and/or 3. The hydrophobic interaction between the aromatic acyl residue at 5-position and the nucleus of 1 may also contribute to stabilize the complex. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and versatile synthesis of 5-O-acylquinic acids with a direct esterification using a p-methoxybenzyl quinate as a key intermediate
  作者：Kin-ichi Oyama、Noriyuki Watanabe、Tomomi Yamada、Masako Suzuki、Yukiko Sekiguchi、Tadao Kondo、Kumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.064

  日期：2015.5

  An efficient and versatile synthesis of 5-O-acylquinic acids from commercially available (−)-quinic acid was accomplished. We designed p-methoxybenzyl quinate as a key intermediate, and two problems, the esterification of the sterically hindered 5-OH group for the concise divergent synthesis and the low yield of the final deprotection step, were solved. For the first problem, we improved Tanabe's method

  从市售（-）-奎宁酸完成了5- O-酰基奎宁酸的有效和通用合成。我们设计了对甲氧基苄基奎宁酸酯作为关键中间体，并解决了两个问题，即空间位阻的5-OH基团的酯化，以实现简洁的发散合成和最终脱保护步骤的收率低。对于第一个问题，我们通过添加i -Pr 2 NEt改进了田边的方法，即使用游离羧酸的TsCl / NMI介导的酯化反应。对于第二个问题，我们为最终的脱保护步骤建立了TFA或BCl 3 / C 6 HMe 5催化的脱保护反应。5 Ø-酰基奎尼酸通过七个步骤合成，总收率为45-60％。