2-(2-hydroxy-4-N,N-diethylaminophenylethenyl)-β-naphthothiazolium-1-(3-propylsulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-N,N-diethylaminophenylethenyl)-β-naphthothiazolium-1-(3-propylsulfonate)
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-4-N,N-diethylaminostyryl]-β-naphthothiazolium propylsulfonate；3-[2-[2-[4-(Diethylamino)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene]benzo[e][1,3]benzothiazol-1-yl]propane-1-sulfonic acid；3-[2-[2-[4-(diethylamino)-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene]benzo[e][1,3]benzothiazol-1-yl]propane-1-sulfonic acid
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 496.651
• InChiKey: UJXAMBBGCQKCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-beta-萘并噻唑 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(2-hydroxy-4-N,N-diethylaminophenylethenyl)-β-naphthothiazolium-1-(3-propylsulfonate)
  参考文献：
  名称：

  An expanded conjugation photosensitizer with two different adsorbing groups for solar cells

  摘要：

  三种带有不同电子供体的新型半花青衍生物：2-[4-N, N-二甲基氨基苯乙烯基]-β-萘并噻唑鎓丙基磺酸盐（染料 1）、2-[4-N, N-二乙基氨基苯乙烯基]-β-萘并噻唑鎓丙基磺酸盐（染料 2）设计并合成了用于染料敏化介孔 TiO2 太阳能电池的 2-[2-羟基-4-N,N-二乙基氨基苯乙烯基]-β-萘噻唑鎓丙基磺酸盐（染料 3）。系统地研究了它们的可见光吸收、发光发射、电化学性能和光电化学性能。经过比较，发现染料3是最好的敏化剂。实验数据表明，羟基的引入可以大大提高电子注入效率，而且这种增强可以大大克服染料3吸附量下降带来的不利因素。由于带有羟基，染料3具有太阳能敏化性能。在氙灯 80.0 mW cm−2 白光照射下，电池获得了 6.3% 的极高光电转换率。

  DOI：

  10.1039/b302552g

文献信息

• Efficient electron injection due to a special adsorbing group’s combination of carboxyl and hydroxyl: dye-sensitized solar cells based on new hemicyanine dyes
  作者：You-Sheng Chen、Chao Li、Zhang-Hua Zeng、Wei-Bo Wang、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang

  DOI：10.1039/b418906j

  日期：——

  A series of new benzothiazolium hemicyanine dyes (HC-1, HC-2, HC-3, HC-4, and HC-5 in Scheme 1) were designed and synthesized for sensitization of nanocrystalline TiO2 electrodes by introducing carboxyl, hydroxyl, or sulfonate anchoring groups onto the dyes' skeletons. A naphthothiazolium hemicyanine with both sulfonate and hydroxyl (HC-6) was also prepared for comparison. The photophysical and photoelectrochemical studies revealed that three kinds of efficiencies, i.e. the fluorescence quenching efficiencies of the dyes by colloidal TiO2, the monochromatic incident photon-to-current conversion efficiencies (IPCEs) for the dye-sensitized TiO2 electrodes, and the overall photoelectric conversion efficiencies (η) for the dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on these hemicyanines, all depended strongly on the anchoring group types and decreased in the order: carboxyl + hydroxyl > carboxyl > sulfonate + hydroxyl, indicating the importance of the dyes' adsorbing groups for their sensitization effects in DSSCs. The combination of carboxyl and hydroxyl as anchoring groups led to highly efficient IPCEs over a wide spectrum region with the maximum IPCE of 73.6% and a η of 5.2% under AM1.5 Global simulated light (80 mW cm−2) for the HC-1 based DSSC, which may result from the complex formation between HC-1 and TiO2 and the cathodic shift of the excited state oxidation potential.

  设计并合成了一系列新型苯并噻唑鎓半菁染料（Scheme 1中的HC-1、HC-2、HC-3、HC-4和HC-5），通过在染料骨架上引入羧基、羟基或磺酸盐锚定基团，用于纳米晶TiO2电极的敏化。同时，为了比较，还制备了一种带有磺酸盐和羟基的萘并噻唑鎓半菁染料（HC-6）。光物理和光电化学研究揭示了三种效率，即染料的荧光猝灭效率、染料敏化TiO2电极的单色光入射光子-电流转换效率（IPCEs）以及基于这些半菁染料的染料敏化太阳能电池（DSSCs）的整体光电转换效率（η），都强烈依赖于锚定基团的类型，并且按照以下顺序递减：羧基 + 羟基 > 羧基 > 磺酸盐 + 羟基，这表明染料的吸附基团对于其在DSSCs中的敏化效果至关重要。羧基和羟基作为锚定基团的组合，在广泛的光谱区域内实现了高效的IPCE，HC-1基DSSC在AM1.5全球模拟光（80 mW cm−2）下，最大IPCE达到73.6%，η为5.2%，这可能源于HC-1与TiO2之间形成的复合物以及激发态氧化电位的阴极偏移。