(2R,3R,4R,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran | 103516-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran；(S)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol；(2R,3R,4R,5S)-5-<(1S)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran；(2R,3R,4R,5S)-5-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 103516-24-1；103516-29-6；107173-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YUWLMRONTSPXPL-OFKSJOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005