(2R,3R,4R,5S)-5-<(1S)-2-(benzoyloxy)-1-hydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran | 107136-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-<(1S)-2-(benzoyloxy)-1-hydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-[(1S)-2-(benzoyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 107136-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: LTSMBGACBIJQLG-IMYGGXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-5-<(1S)-2-(benzoyloxy)-1-hydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-<(1S)-2-(benzoyloxy)-1-hydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005