hybridalactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hybridalactone
• 英文别名: (+/-)-epipreclavulone-A methyl ester；methyl (Z)-7-[(1S,2R)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YKXMCSLTPPEYGG-LYRJTVSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-pentyneyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 硫酸 、 氢气 、 hexamethyldisilazide 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 hybridalactone
  参考文献：
  名称：

  Leggeri; Di Giacomo; Papeo, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 1, p. 117 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer
  作者：Hisanaka Ito、Masami Konishi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.140

  日期：2004.2.23

  The total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from same key intermediate in diastereoselective manner. These compounds are recognized as important intermediates in a proposed biosynthesis of marine prostanoids from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis, and were recently isolated from the extract of C. viridis by our group.

  从相同的关键中间体以非对映选择性的方式实现了克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的全合成。这些化合物被认为是从冲绳软珊瑚Clavularia viridis拟议的海洋类前列腺素生物合成中的重要中间体，最近由我们小组从C. viridis提取物中分离出来。
• Identification of a new eicosanoid from in vitro biosynthetic experiments with clavularia viridis. Implications for the biosynthesis of clavulones.
  作者：E.J. Corey、Peter T. Lansbury、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98982-2

  日期：1985.1