甲基丙烯酸十二氟庚酯 | 2261-99-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酸十二氟庚酯
• 中文别名: 甲基丙烯酸(1H,1H,7H-全氟庚基)酯；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚基甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚基)酯；甲基丙烯酸(1H,1H,7H-全氟庚)酯
• 英文名称: 1H,1H,7H-dodecafluoroheptyl methacrylate
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl methacrylate；1H,1H,7H-Perfluoroheptyl Methacrylate；DDFHMA；1H,1H,7H-dodecafluoroheptyl (meth)acrylate；dodecafluoroheptyl methacrylate；Trihydrododecafluorheptylmethacrylat；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 2261-99-6
• 化学式: C₁₁H₈F₁₂O₂
• mdl: MFCD00080658
• 分子量: 400.164
• InChiKey: YJKHMSPWWGBKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.536
• 闪点：
  104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916140000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P310
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H330

制备方法与用途

用途

甲基丙烯酸十二氟庚酯极易与其他丙烯酸酯单体在溶液中共聚，其共聚物特别适合配制涂料。通过与涂料用丙烯酸单体共聚，可以显著提高涂料的化学稳定性、耐候性、耐水解性和疏水、疏油性能。这种涂料能在常温干燥过程中形成具有良好附着力和强度的涂层。

该单体能与带有活泼官能团的单体如（甲基）丙烯酸、羟基丙烯酸酯和羟基丙烯酰胺等进行共聚，生成含反应性官能团的热固性共聚树脂。这种树脂在交联剂的作用下可在常温或较低温度下固化。由于甲基丙烯酸十二氟庚酯含有多个氟原子，具有很强的疏水性能，从而减少了涂膜因单体水解而出现的粉化、龟裂和光泽度下降等问题，并且随着共聚物中甲基丙烯酸十二氟庚酯含量增加，耐污染性也显著提高。

这种单体性质接近典型丙烯酸单体，也能进行乳液聚合。作为一种含氟单体，由于氟的表面活性效应，在聚合过程中使用含氟乳化剂可以提高乳液的稳定性。

甲基丙烯酸十二氟庚酯很难通过光照射来引发聚合，特别适合与某些UV聚合单体共聚，生成用于UV交联树脂的共聚物。

这种化合物还可作为多种特殊涂料的组成部分。由于其优异的化学稳定性，它被广泛用作飞机保护涂层。同时，它可以与其他乙烯基类化合物、丙烯基类化合物共聚，用作纸张光滑涂层，提高印刷纸张表面的光泽度并改善抗粘连和抗破损性能。

此外，甲基丙烯酸十二氟庚酯还能够用于隐形眼镜制造、影印调色剂、光学纤维、颜料和涂料、感光性树脂材料、粘合剂以及医学器材等多种领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸十二氟庚酯 在 sodium disulfite 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gol'din, G. S.; Averbakh, K. O.; Nekrasova, L. A., Journal of applied chemistry of the USSR, 1984, vol. 57, # 7, p. 1463 - 1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoro-heptan-1-ol; compound with triethyl-amine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 甲基丙烯酸十二氟庚酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The interaction of polyfluorinated alcohols with triethylamine and the kinetics of the reaction of the resulting triethylamine complexes with thionyl chloride were studied, the mechanism of formation of polyfluoroalkyl chlorosulfites was considered, and the optimal reaction conditions were found. The alkylating power of polyfluoroalkyl chlorosulfites was studied in reactions with alkali metal halides (to obtain polyfluorohaloalkanes), in synthesis of acrylic and methacrylic acid esters, and in synthesis of polyfluoroalkyl ethers (with polyfluoroalkyl 1-adamantyl ethers as example).

  DOI：

  10.1023/a:1020788902312

文献信息

• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。
• Optical Element for Correcting Color Blindness
  申请人：Harding Brett T.

  公开号：US20130032758A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Described herein are devices, compositions, and methods for improving color discernment.

  本文描述了用于改善色彩辨识的设备、组合物和方法。
• HIGH REFRACTIVE INDEX POLYMER COMPOSITION FOR OPTHALMIC APPLICATIONS
  申请人：Higgs Timothy Charles

  公开号：US20130035414A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  A monomer for a polymerisable composition is described, the monomer having the formula (I) wherein: R 1 is —H or alkyl; Z- is —O—, —NH— or —NR—, where -R is optionally substituted alkyl or C 5-10 aryl; Ar 1 and —Ar 2 are each independently optionally substituted C 5-10 aryl; R 2 is —H, or optionally substituted alkyl or C 5-10 aryl; and x and y are each independently 1 to 4. Also described are polymers formed from the composition, and ophthalmic lens products.

  描述了一种可聚合组合物的单体，该单体具有公式（I），其中：R1为—H或烷基；Z-为—O—、—NH—或—NR—，其中-R为可选的取代烷基或C5-10芳基；Ar1和—Ar2各自独立地为可选的取代C5-10芳基；R2为—H或可选的取代烷基或C5-10芳基；x和y各自独立地为1至4。还描述了由该组合物形成的聚合物和眼科透镜产品。
• MONOMERS FOR USE IN A POLYMERIZABLE COMPOSITION AND HIGH REFRACTIVE INDEX POLYMER FOR OPTHALMIC APPLICATIONS
  申请人：CONTAMAC LTD

  公开号：US20160194424A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are monomers of formula (I), polymerizable compositions comprising the monomer of formula (I) optionally together with other co-polymerizable monomers and polymers obtained or obtainable from the polymerizable compositions, where the monomer of formula (I) is represented thus: Wherein —R 1 is —H or alkyl; —Z— is -0-, —NH—, or —N(R)—, where —R is optionally substituted alkyl or aryl; -Ar1 and -Ar2 are each independently optionally substituted aryl; and —R 2 is —H, or optionally substituted alkyl or aryl.

  提供的是式(I)的单体，其中单体(I)可与其他共聚单体一起构成可聚合组合物，并从可聚合组合物中获得或可获得的聚合物，其中单体(I)的表示如下：其中-R1为-H或烷基；-Z-为-0-，-NH-或-N(R)-，其中-R为可选择取代的烷基或芳基；-Ar1和-Ar2各自独立地为可选择取代的芳基；而-R2为-H，或可选择取代的烷基或芳基。
• EXTERNAL PREPARATION FOR THE SKIN AND COPOLYMER TO BE USED THEREIN
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1452161A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  An object of the present invention is to provide an external preparation for the skin, which shows an excellent effect of sufficiently protecting the living body against irritants that exist in the external environments, and a polymer material to be preferably used therein. Provided is an external preparation for the skin obtained mixing a copolymer which comprises constituent units derived from monomers of the general formula (I), (II) and, if necessary, (IV) with the content of units (I) ranging from 5 to 25 wt % based on the total amount of all the constituent units, preferably with the contents of units (I), (II) and (IV) being 5 to 9.8 wt %, 30.2 to 45 wt %, and 50 to 60 wt %respectively, with other optional components. In the formula, R1 is H or C1-3 alkyl; R2 is C5-12 alkyl having 8 to 21 fluorine atoms; R3 is H or C1-3 alkyl; R4 is optionally hydroxylated C2-4 alkylene; R5 is H, a C1-20 aromatic group, a C1-20 aliphatic hydrocarbon group, or C1-20 acyl; and n is 4 to 50.

  本发明的目的是提供一种外用制剂，该制剂表现出优异的效果，能够充分保护生物体免受存在于外部环境中的刺激物的侵害，并提供一种最好用于其中的聚合物材料。提供了一种外用制剂，该制剂通过将包含来自通式（I）、（II）和（必要时）（IV）单体的组分单元的共聚物与单体（I）的含量在所有组分单元的总量中占5至25重量％的范围内混合，最好是单体（I）、（II）和（IV）的含量分别为5至9.8重量％、30.2至45重量％和50至60重量％，并添加其他可选组分而获得。在通式中，R1是H或C1-3烷基；R2是具有8到21个氟原子的C5-12烷基；R3是H或C1-3烷基；R4是可选择羟基化的C2-4烷基；R5是H、C1-20芳香族基、C1-20脂肪族碳氢基或C1-20酰基；n为4至50。