methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside | 23598-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside；Methyl-6-aldoglucopyranosid-triacetat
• CAS: 23598-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: PJDYGYOVDUTVOB-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 acetate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-6-(methoxy(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  （1-6）-氨基（甲氧基）二糖和三糖类似物的溶液和固相化学选择性合成。

  摘要：

  含有氨基（甲氧基）糖苷间键的二糖和三糖模拟物是通过未保护的醛糖在水性溶液中和固相中的化学选择性缩合而获得的。

  DOI：

  10.1039/b203605c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Novel N(OCH3)-linked Disaccharide Analogues
  作者：Francesco Peri、Jesús Jiménez–Barbero、Víctor García–Aparicio、Igor Tvaroška、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/chem.200305587

  日期：2004.3.19

  N(OMe)-linked disaccharide analogues, isosteric to the corresponding natural disaccharides, have been synthesized by chemoselective assembly of unprotected natural monosaccharides with methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-alpha-D-glucopyranoside in an aqueous environment. The coupling reactions were found to be chemo- and stereoselective affording beta-(1-->6) disaccharide mimics when using Glc and GlcNAc;

  通过在水性环境中将未保护的天然单糖与甲基6-脱氧-6-甲氧基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷进行化学选择性组装，合成了与相应的天然二糖等位的N（OMe）-连接的二糖类似物。当使用Glc和GlcNAc时，发现偶联反应具有化学选择性和立体选择性，可提供β-（1-> 6）二糖模拟物。在Gal的情况下，β-端基异构体普遍存在（β：alpha = 7：1）。基于未保护的单糖结构单元的使用，证明了一种线性N（OMe）寡糖类似物合成的迭代方法，其中在合成过程中将C-6上的肟官能团转化为相应的甲氧基氨基。这些化合物的构象分析是使用NMR光谱从头开始进行的，分子力学和分子动力学方法。在B3LYP / 6-31G *水平下，已计算出每种化合物14个构象异构体的最佳几何构型和能量。将预测的构象平衡与基于NMR实验的结果进行了比较，并发现了很好的一致性。看来，N（OMe）-连接的二糖类似物表现出与其母体天然二糖略有不同的构象行为。
• Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones
  作者：Qinghua Lou、Xiangbao Meng、Zhiqi Lao、Lingling Xuan、Jinye Bai、Qi Hou、Gaoyun Hu、Renna Luo、Lijian Tao、Zhongjun Li

  DOI：10.3390/molecules17010884

  日期：——

  Pirfenidone, a pyridone compound, is an effective and novel antifibrotic agent. In this article, we describe the design, synthesis and activity evaluation of novel antifibrotic agents, 1-(substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) pyridones modified with carbohydrate. Most of the title compounds exhibited comparable or better inhibitory activity than fluorofenidone. Notably, compound 19a demonstrated the highest cell-based inhibitory activity against NIH 3T3 (IC50 = 0.17 mM).

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。
• A convenient synthesis of N-linked diglycose derivatives based on one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/reduction and biological evaluation
  作者：Pingzhu Zhang、Yinbo Li、Ming Liu、Yanfei Wang、Cuicui Li、Donglai Ma、Hua Chen、Kerang Wang、Xiaoliu Li、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.02.002

  日期：2013.5

  A series of novel N-linked diglycose derivatives 9 and 10 were conveniently and directly synthesized based on the key step of one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/reduction reaction from the azido sugar and sugar-derived aldehyde followed by deprotection. The biological activities against glycosidases (alpha-amylase, alpha-glucosidase, and beta-glucosidase) and HIV-RT and antitumor activity of these

  基于一叠串Staudinger / aza-Wittig /从叠氮基糖和糖衍生的醛还原反应然后脱保护的关键步骤，方便而直接地合成了一系列新颖的N-连接的二糖衍生物9和10。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。
• One-Pot Oxidation-Hydrocyanation Sequence Coupled to Lipase-Catalyzed Diastereoresolution in the Chemoenzymatic Synthesis of Sugar Cyanohydrin Esters
  作者：Ari Hietanen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201200086

  日期：2012.5

  A three-step, one-pot synthesis and diastereoresolution sequence is described in anhydrous toluene starting from methyl α-D-2,3,4-tri-O-acetylgalacto- (1a), -manno- (1b) and -glucopyranosides (1c). The reaction sequence, including consecutive transformations through the aldehyde [PhI(OAc)2, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)] and cyanohydrin [basic resin or (R)-oxynitrilase] into the (6R)-cyanohydrin

  描述了在无水甲苯中从甲基 α-D-2,3,4-三-O-乙酰半乳糖-（1a）、-甘露糖-（1b）和-吡喃葡萄糖苷开始的三步、一锅合成和非对映拆分序列（ 1c)。反应序列，包括通过醛 [PhI(OAc)2, 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)] 和氰醇 [碱性树脂或 (R)-腈水解酶] 连续转化为 (6R) )-氰醇酯 (脂肪酶) 显示在一锅级联中进行，除了在添加酶促酰化试剂之前应除去碱性树脂（使用时）。我们已经表明，1a（75% 反应产率）通过不稳定中间体的有效转化得到稳定的 (6R)-氰醇丁酸酯（85% de）。通过色谱法进一步非对映体纯化是可能的，尽管该产品已经具有很高的非对映纯度。(6R)-氰醇酯是通过洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶酰化获得的。当序列从 1c 开始时，(6S)-酯 (de 99%) 由 Candida rugosa 脂肪酶产生，而其他糖衍生物不太适合与脂肪酶反应。