5-methyl-2-phenyl-4-p-tolyl-1H-imidazole | 89095-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-4-(4′-methylphenyl)-2-phenylimidazole；5-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 89095-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: UTZDLUAFZYRFFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从芳烃一次制备芳族酰胺，4-Arylthiazoles和4-Arylimidazoles

  摘要：

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800730

文献信息

• Constructing 5‐Methyl‐2,4‐diaryl‐1<i>H</i>‐imidazoles Using Calcium Carbide as Alkyne Source <i>via</i> A3‐Coupling Cyclization
  作者：Lang Liu、Guojin Sun、Jun Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300221

  日期：2023.6.13

  we present a protocol for synthesizing 2,4,5-substituted imidazole-bearing methyl groups using A3-coupling cyclization with calcium carbide as the acetylene source, reacting with amidines and aldehydes. This methodology is characterized by several features, including the utilization of a solid alkyne source, readily accessible starting materials, and applicability to 34 examples.

  咪唑衍生物是合成药物、荧光材料和配体的关键组成部分。尽管开发了许多策略，但 2,4,5-取代咪唑的可靠合成仍在大量研究中。在这项研究中，我们提出了一种合成 2,4,5-取代咪唑甲基的方案，使用 A3 偶联环化与碳化钙作为乙炔源，与脒和醛反应。该方法具有几个特点，包括使用固体炔烃源、易于获取的起始材料以及对 34 个示例的适用性。
• Nano indium oxide catalyzed tandem cyclization of amidine with nitroolefin
  作者：Shubhanjan Mitra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.050

  日期：2013.9

  A tandem cyclization of amidine with nitroolefin has been described using nano In2O3 as an efficient catalyst. The reaction is effective for the preparation of 4,5-unsymmetrically substituted 1-H imidazole in moderate to good yields. The catalyst was successfully reused for four consecutive cycles with similar catalytic activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.