methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside | 287396-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
• CAS: 287396-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: PJDYGYOVDUTVOB-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-aldehydo-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones

  摘要：

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17010884

文献信息

• One-Pot Oxidation-Hydrocyanation Sequence Coupled to Lipase-Catalyzed Diastereoresolution in the Chemoenzymatic Synthesis of Sugar Cyanohydrin Esters
  作者：Ari Hietanen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201200086

  日期：2012.5

  A three-step, one-pot synthesis and diastereoresolution sequence is described in anhydrous toluene starting from methyl α-D-2,3,4-tri-O-acetylgalacto- (1a), -manno- (1b) and -glucopyranosides (1c). The reaction sequence, including consecutive transformations through the aldehyde [PhI(OAc)2, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)] and cyanohydrin [basic resin or (R)-oxynitrilase] into the (6R)-cyanohydrin

  描述了在无水甲苯中从甲基 α-D-2,3,4-三-O-乙酰半乳糖-（1a）、-甘露糖-（1b）和-吡喃葡萄糖苷开始的三步、一锅合成和非对映拆分序列（ 1c)。反应序列，包括通过醛 [PhI(OAc)2, 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)] 和氰醇 [碱性树脂或 (R)-腈水解酶] 连续转化为 (6R) )-氰醇酯 (脂肪酶) 显示在一锅级联中进行，除了在添加酶促酰化试剂之前应除去碱性树脂（使用时）。我们已经表明，1a（75% 反应产率）通过不稳定中间体的有效转化得到稳定的 (6R)-氰醇丁酸酯（85% de）。通过色谱法进一步非对映体纯化是可能的，尽管该产品已经具有很高的非对映纯度。(6R)-氰醇酯是通过洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶酰化获得的。当序列从 1c 开始时，(6S)-酯 (de 99%) 由 Candida rugosa 脂肪酶产生，而其他糖衍生物不太适合与脂肪酶反应。