methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-a-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₃₄O₉
• 分子量: 562.617
• InChiKey: CEIHIENXWVDRTC-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 iodine monohalide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Synthesis of a Candida albicans tetrasaccharide spanning the β1,2-mannan phosphodiester α-mannan junction
  作者：Anh-Thu Dang、Margaret A. Johnson、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c2ob26355f

  日期：——

  β-mannan portion is a protective antigen and has become an attractive target as the key epitope of a conjugate vaccine. We report the first synthesis of a tetrasaccharide 1 consisting of a β1,2-mannopyranosyl trisaccharide linked via a phosphodiester to methyl α-mannopyranoside. This encompasses the attachment site of the acid labile β-mannan to the α-mannan component of the cell wall phosphomannan. The

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。
• [EN] NEW HYDROXYACID DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HYDROXYACIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207216A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, A and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、A和n的定义如描述所示。药物。
• Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones
  作者：Qinghua Lou、Xiangbao Meng、Zhiqi Lao、Lingling Xuan、Jinye Bai、Qi Hou、Gaoyun Hu、Renna Luo、Lijian Tao、Zhongjun Li

  DOI：10.3390/molecules17010884

  日期：——

  Pirfenidone, a pyridone compound, is an effective and novel antifibrotic agent. In this article, we describe the design, synthesis and activity evaluation of novel antifibrotic agents, 1-(substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) pyridones modified with carbohydrate. Most of the title compounds exhibited comparable or better inhibitory activity than fluorofenidone. Notably, compound 19a demonstrated the highest cell-based inhibitory activity against NIH 3T3 (IC50 = 0.17 mM).

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。