methyl (25R)-5-oxo-A-nor-3,5-secospirostan-3-oate | 67883-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (25R)-5-oxo-A-nor-3,5-secospirostan-3-oate
• CAS: 67883-21-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: YOMCHGOHLOXUED-KETAVNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (25R)-5-oxo-A-nor-3,5-secospirostan-3-oate 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到(25R)-A-nor-5α-spirostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 A 和 B 环修饰和低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应合成薯蓣皂苷元衍生物并设计以创造新型生物制剂

  摘要：

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132511
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (25R)-5-oxo-A-nor-3,5-secospirostan-3-oate
  参考文献：
  名称：

  新型5α-氮杂-Bhomo-3,5-类固醇类化合物作为潜在的5-还原酶抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  良性前列腺增生是前列腺的非恶性肿大，会导致严重的下尿路症状并影响患者的生活质量。5′-还原酶抑制剂在低毒性的良性前列腺疾病的治疗中起着至关重要的作用，并且一直是其在前列腺癌中应用的主要推力领域，但效果有限。在继续开发新的5′-还原酶抑制剂的计划中，我们在此报告5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oic的合成和生物学评价酸和25（R）-5a-oxo-5-氮杂-B-homo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic酸衍生物。使用基于人类胚胎肾细胞系（HEK）的测定进行的体外评估显示，化合物MK-234是最有效的抑制剂，IC50值为0.474±0.041μM，其次是MK-233，IC50值为4.84±0。与临床上使用的非那雄胺（IC50 = 30.3 nM）相比，为088 µM。化合物MK-235和MK-236也表现出中等抑制作用，IC50值分别为9

  DOI：

  10.2174/1570180813666160630110649

文献信息

• Alvarez, Enrique; Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1523 - 1526
  作者：Alvarez, Enrique、Francisco, Cosme G.、Freire, Raimundo、Hernandez, Rosendo、Salazar, Jose A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gutnik, S. B.; Shner, V. F.; Kuleshova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1129 - 1132
  作者：Gutnik, S. B.、Shner, V. F.、Kuleshova, L. N.、Terekhina, A. I.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——