25(R)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid | 52129-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 25(R)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid
• 英文别名: (25R)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid；A-Nor-3,5-seco-5-oxo-25R-spirostan-3-oic acid；(25R)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid
• CAS: 52129-30-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: LUQUNRAXEOBUAP-HZSUZNDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25(R)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 25(R)-5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型5α-氮杂-Bhomo-3,5-类固醇类化合物作为潜在的5-还原酶抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  良性前列腺增生是前列腺的非恶性肿大，会导致严重的下尿路症状并影响患者的生活质量。5′-还原酶抑制剂在低毒性的良性前列腺疾病的治疗中起着至关重要的作用，并且一直是其在前列腺癌中应用的主要推力领域，但效果有限。在继续开发新的5′-还原酶抑制剂的计划中，我们在此报告5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oic的合成和生物学评价酸和25（R）-5a-oxo-5-氮杂-B-homo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic酸衍生物。使用基于人类胚胎肾细胞系（HEK）的测定进行的体外评估显示，化合物MK-234是最有效的抑制剂，IC50值为0.474±0.041μM，其次是MK-233，IC50值为4.84±0。与临床上使用的非那雄胺（IC50 = 30.3 nM）相比，为088 µM。化合物MK-235和MK-236也表现出中等抑制作用，IC50值分别为9

  DOI：

  10.2174/1570180813666160630110649
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到25(R)-5-oxo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型5α-氮杂-Bhomo-3,5-类固醇类化合物作为潜在的5-还原酶抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  良性前列腺增生是前列腺的非恶性肿大，会导致严重的下尿路症状并影响患者的生活质量。5′-还原酶抑制剂在低毒性的良性前列腺疾病的治疗中起着至关重要的作用，并且一直是其在前列腺癌中应用的主要推力领域，但效果有限。在继续开发新的5′-还原酶抑制剂的计划中，我们在此报告5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oic的合成和生物学评价酸和25（R）-5a-oxo-5-氮杂-B-homo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic酸衍生物。使用基于人类胚胎肾细胞系（HEK）的测定进行的体外评估显示，化合物MK-234是最有效的抑制剂，IC50值为0.474±0.041μM，其次是MK-233，IC50值为4.84±0。与临床上使用的非那雄胺（IC50 = 30.3 nM）相比，为088 µM。化合物MK-235和MK-236也表现出中等抑制作用，IC50值分别为9

  DOI：

  10.2174/1570180813666160630110649

文献信息

• Synthesis of diosgenin derivatives by A and B ring modifications and low-valent titanium (Ti0)-catalysed McMurry coupling reactions and designing to create novel biological agents
  作者：Sevinc Ilkar Erdagi、Ufuk Yildiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132511

  日期：2022.5

  current study, diosgenin derivatives were synthesized and designed, aiming to discover new steroid-based biological agents. In this work, new diosgenin derivatives were synthesized through low-valent titanium (Ti0)-catalyzed McMurry coupling reaction and structural modifications to the A- and B- rings in the diosgenin. McMurry reaction gave the A-nor and B-nor derivatives in by the intramolecular reductive

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1
• Azasteroids from diosgenin: Synthesis and evaluation of their antiproliferative activity
  作者：Anselmo A. Martínez-Gallegos、Gabriel Guerrero-Luna、Alejandra Ortiz-González、Maura Cárdenas-García、Sylvain Bernès、María Guadalupe Hernández-Linares

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108777

  日期：2021.2

  microwave irradiation for a short time of 3 min. A second azasteroid was synthesized, for which the key step was the Beckmann rearrangement of ring B of the oxime 16, affording the lactam-type enamide 17 in good yield. The methodologies developed for the synthesis of the precursors derivatives 10 and 11 contribute to improved yields, compared to those reported in the literature. The biological activity of

  在这项工作中，我们报道了通过修饰薯蓣皂苷元 1 的 A 环和 B 环合成了两种新的氮杂甾类化合物。使用 α,β-不饱和-3-酮化合物 11 分三步制备了 4-氮杂甾类衍生物 12前体，首先用 KMnO4/KIO4 氧化，然后环 A 氧化裂解，然后用铵盐在聚焦微波照射下短时间 3 分钟环化。合成了第二种氮杂甾族化合物，其关键步骤是肟16的B环的贝克曼重排，以良好的收率提供了内酰胺型烯酰胺17。与文献报道的方法相比，为合成前体衍生物 10 和 11 开发的方法有助于提高产率。氮杂甾化合物 12 和 17 及其前体的生物活性已在宫颈癌细胞 (HeLa)、结肠癌细胞 (HCT-15) 和三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 系中进行了评估。
• Diastereodivergent Synthesis of A-Ring Lactones Derived from Cholesterol and Diosgenin: A Convenient Solution for an Old Problem – NMR and X-ray Characterization
  作者：Martín A. Iglesias-Arteaga、William H. García-Santos、Paola Valente-Valdovinos、Álvaro J. Cortina-Mendoza、Marcos Flores-Álamo

  DOI：10.1055/a-2338-4149

  日期：2024.10

  convenient protocol for the synthesis of A-ring lactones derived from cholesterol was developed. A lactone reduction–lactol separation–reoxidation sequence, applied to the inseparable mixture of diastereomeric lactones, allows the production of multigram amounts of each lactone in pure form. The same sequence applied to A-ring lactones derived from diosgenin produced similar results. A detailed NMR

  开发了一种用于合成源自胆固醇的 A 环内酯的便捷方案。内酯还原-内醇分离-再氧化顺序应用于不可分离的非对映内酯混合物，可以生产数克量的纯内酯。对源自薯蓣皂苷元的 A 环内酯应用相同的序列产生了类似的结果。还提供了所有获得的内酯的详细 NMR 表征。 X射线衍射证实了所得化合物的结构。
• Gutnik, S. B.; Shner, V. F.; Kuleshova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1129 - 1132
  作者：Gutnik, S. B.、Shner, V. F.、Kuleshova, L. N.、Terekhina, A. I.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Singh,H. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1254 - 1256
  作者：Singh,H. et al.

  DOI：——

  日期：——