(4aR,10aS)-6-Isopropyl-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene | 17990-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,10aS)-6-Isopropyl-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
• 英文别名: (+/-)-sempervirol methyl ether；(+/-)-semperviryl methyl ether；(+/-)-Sempervirol-methylether
• CAS: 17990-33-9；39703-03-2；59686-25-8；59686-26-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: RBIDVDOTIFYRQN-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(7-Isopropyl-4,6-dimethoxy-naphthalen-1-yl)-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 PPA 、 氢气 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4aR,10aS)-6-Isopropyl-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从1-甲氧基萘到八氢菲的简便转化，可用于合成（±）-间戊四醇甲基醚，（±）-苏糖醇甲基醚，（±）-丁二醇甲基醚和（±）-丁二醇二甲醚

  摘要：

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76731-1

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-totaryl methyl ether and (±)-semperviryl methyl ether
  作者：Swati Das、Bhattachryya Sukanta、Mukherjee Debabrata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82004-4

  日期：1992.1

  the methyl ketone 16 in high yield. The compounds 5 and 16 were converted into the hydrophenanthrenones 6 and 7 respectively. Reductive methylation of 6 and 7 in anhydrous ammonia furnished the β, γ -unsaturated ketones 8 and 9 which were stereoselectively transformed into the -fused ketones 10 and 11. Huang-Minlon reduction of 10 and 11 afforded the octahydrophenanthrene 27 and (±)-totaryl methyl ether

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。