p-tolyl 6-O-[(E)-3,4-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-caffeoyl]-3-O-allyl-2,4-di-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1600528-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-[(E)-3,4-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-caffeoyl]-3-O-allyl-2,4-di-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1600528-84-4
• 化学式: C₅₉H₇₂O₈SSi₂
• 分子量: 997.453
• InChiKey: MBZPLALBPDMMPJ-HYWDJJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.89
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-[(E)-3,4-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-caffeoyl]-3-O-allyl-2,4-di-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-甲酰吗啉 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 木通苯乙醇苷B
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 p-tolyl 6-O-[(E)-3,4-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-caffeoyl]-3-O-allyl-2,4-di-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g