N-甲酰吗啉 | 4394-85-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-甲酰吗啉
• 中文别名: 4-甲酰吗啉；4-甲酰基吗啉；4-吗啉甲醛；4-甲酰基吗啡啉；N-甲酰基吗啉；N-甲醛基吗啉；NFM
• 英文名称: 4-morpholinecarboxaldehyde
• 英文别名: N-Formylmorpholine；morpholine-4-carbaldehyde；4-formylmorpholine；NFM
• CAS: 4394-85-8
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00006170
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-23 °C (lit.)
• 沸点：
  236-237 °C (lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  -1.2 at 23℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 保留指数：
  1133
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，这种物质为无色透明液体，没有特殊气味。其熔点为21℃，沸点为244℃，相对密度为1.152。该物质无毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  QD9694000
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P333+P313
• 危险性描述：
  H316,H320,H317
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Formylmorpholine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-MorpholinECarboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H316 造成轻微皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-MorpholinECarboxaldehyde
别名
: C5H9NO2
分子式
: 115.13 g/mol
分子量
成分 浓度
4-MorpholinECarbaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 4394-85-8
EC-编号 224-518-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 20 - 23 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
236 - 237 °C - lit.
g) 闪点
125 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.145 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 7,475 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - > 18,400 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QD9694000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

这种溶剂广泛应用于天然气、合成气、烟道气、天然气凝析油及汽油等的脱硫，并且是石油芳烃装置的最佳抽提溶剂。它可以用于萃取蒸馏回收芳烃，具有良好的选择性、热稳定性和化学稳定性，无毒无腐蚀，目前是最广泛应用的回收芳烃溶剂。

此外，它也是一种优良的非质子性溶剂，对芳烃有较高的溶解能力和选择性，已经成功应用于芳烃抽提过程及丁烯提浓过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-thioformylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂的三组分偶联反应导致叔胺和硫醇化剂的形成

  摘要：

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。

  DOI：

  10.1021/ja068523f
• 作为产物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)morpholine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-甲酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 、 4-methylphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosside 在 N-甲酰吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到cholesteryl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于原位加合物转化的灵活的1,2-顺式α-糖基化策略

  摘要：

  已经开发了一种针对多种糖基供体和受体的灵活的1,2-顺式α-选择性糖基化策略，该策略基于原位加合物转化方案。基于此策略，可以获取NFM衍生品和碘化物共价加合物进行糖基化。使用低温NMR光谱法，检测到上述糖基加合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00839b

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES<br/>[FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015158427A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Substituted guanidine derivatives and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US06369110B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A compound represented by the general formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, an aromatic group, an acyl group or the like; each of Y1, Y2, Y3 and Y4 is a single bond, —CH2—, —O—, —CO— or the like, provided that at least two of Y1 through Y4 are independently a group other than a single bond; and Z may be absent, or one or more Zs may be present and are independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an acyl group or the like, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by the acceleration of the sodium/proton exchange transport system.

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。
• Oxidative amidation of benzyl alcohol, benzaldhyde, benzoic acid styrene and phenyl acetylene catalyzed by ordered mesoporous HKUST‐1‐Cu: Effect of surface area on oxidative amidation reaction
  作者：Haleh Mohebali、Ali Reza Mahjoub、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4822

  日期：2019.5

  XRD, FT‐IR, SEM, ICP, BET and TEM its catalytic activity was investigated in the oxidative coupling of benzyl alcohol, benzaldhyde, benzoic acid, styrene and phenyl acetylene with N,N‐dialkylformamides for the preparation of N,N‐dimethylformamides. Different derivatives of tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of just ~0.28 mol% of this catalytic system. Reusability

  在有和没有P-123槽溶剂法的情况下合成HKUST-1-Cu。使用XRD，FT-IR，SEM，ICP，BET和TEM等不同的显微和光谱技术进行表征后，研究了其在苯甲醇，苯甲醛，苯甲酸，苯乙烯和苯基乙炔与N，N的氧化偶联中的催化活性。 -二烷基甲酰胺，用于制备N，N-二甲基甲酰胺。在仅〜0.28mol％该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了叔酰胺的不同衍生物。检查了合成催化剂的可重复使用性，催化剂可重复使用8次，而优化条件没有明显降低。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

表征谱图