栎精-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖基-6’’-乙酸盐 | 54542-51-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 栎精-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖基-6’’-乙酸盐
• 中文别名: 栎精-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖基-6''-乙酸盐；栎精-3-O-B-D-吡喃葡萄糖-6-乙酸酯
• 英文名称: quercetin 3-O-(6''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: quercetin 3-O-(6′′-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin 3-O-(6"-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin 3-O-(6''-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；quercetin-3-O-(6''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin-3-O-(6''-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；quercetin 3-O-(6''-acetyl)-β-D-glucopyranoside；Quercetin 3-O-(6''-acetyl-glucoside)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54542-51-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₃
• 分子量: 506.42
• InChiKey: IGLUNMMNDNWZOA-LNNZMUSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  848.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.110 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

栎精-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6′-乙酸盐可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  栎精-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖基-6’’-乙酸盐 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3',4',5,7-tetra-O-acetylquercetin 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  日本款冬（Petasites japonicus subsp。gigantea Kitam。）花蕾中槲皮素糖苷的分离和测定。

  摘要：

  使用DPPH-HPLC方法测定了三叶草（Petasites japonicus subsp。gigantea Kitam。）的花蕾中的三种槲皮素葡糖苷，以及咖啡酸作为具有DPPH自由基清除活性的成分。这些槲皮素糖苷被鉴定为槲皮素3-O-β-D-葡糖苷，槲皮素3-O-β-D-6''-O-乙酰基葡萄糖苷和芦丁，并且还通过以下方法检查了花蕾中糖苷的含量： HPLC。从四个不同的位置收获花蕾，每个位置中的槲皮素苷的总量为100-170 mg / 100 g fr。重量，并且生长田间的量没有很大差异。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1571
• 作为产物：
  描述：

  Potassium; {(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxycarbonyl}-acetate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 栎精-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖基-6’’-乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98028-2

文献信息

• Isoquercitrin Esters with Mono- or Dicarboxylic Acids: Enzymatic Preparation and Properties
  作者：Eva Vavříková、Fanny Langschwager、Lubica Jezova-Kalachova、Alena Křenková、Barbora Mikulová、Marek Kuzma、Vladimír Křen、Kateřina Valentová

  DOI：10.3390/ijms17060899

  日期：——

  monocarboxylic acid derivatives, measured as log P, increased with the chain length. Esters with glutaric and adipic acids exhibited hydrophilicity, and the dodecanedioic acid hemiester was more lipophilic. All derivatives were less able to reduce Folin-Ciocalteau reagent (FCR) and scavenge DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) than isoquercitrin; ABTS (2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) radical-scavenging

  设计了一系列与一元或二元羧酸的异槲皮苷（槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）酯，以调节亲水性和亲脂性以及生物学特性。异槲皮苷的酯化反应是通过使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶）进行直接化学酶反应完成的，该酶接受C 6-至C 12-二羧酸。草酸（C 2），丙二酸（C 4），琥珀酸（C 4）和马来酸（C 4）等较短的不是脂肪酶的底物。单羧酸衍生物的亲脂性，以log P表示，随链长的增加而增加。带有戊二酸和己二酸的酯表现出亲水性，而十二烷二酸半酯则更具亲脂性。与异槲皮苷相比，所有衍生物均无法还原Folin-Ciocalteau试剂（FCR）和清除DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）。ABTS（2，2'-叠氮基双（（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））自由基清除活性是可比的。十二烷酸酯和棕榈酸酯在FCR和ABTS清除中活性最低。十二酸和半戊二酸是最强的DPPH清除剂。相反，大
• Expanding Rutinosidase Versatility: Acylated Quercetin Glucopyranosides as Substrates
  作者：Katerina Brodsky、Lucie Petrásková、Michal Kutý、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.202400028

  日期：——

  Aspergillus niger rutinosidase (AnRut) efficiently cleaved a library of rutin glycomimetics - isoquercitrin acylated at C-6′ of its glucosyl moiety. The substrates tested included isoquercitrin substituted at glucosyl C-6′ with acetyl, benzoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, cinnamyl, vanillyl, galloyl, 4-hydroxybenzoyl, and 3-(4-hydroxy-3-O-methylphenyl)propanoyl. AnRut showed the ability to transglycosylate

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。
• Enzymatic Acylation of Flavonoids: Effect of the Nature of the Substrate, Origin of Lipase, and Operating Conditions on Conversion Yield and Regioselectivity
  作者：Latifa Chebil、Julie Anthoni、Catherine Humeau、Christine Gerardin、Jean-Marc Engasser、Mohamed Ghoul

  DOI：10.1021/jf071943j

  日期：2007.11.1

  The conversion yield at equilibrium, the initial rate, and the regioselectivity of the enzymatic acetylation of aglycone flavonoids (quercetin, naringenin, hesperetin, and chrysin) were investigated and compared to those obtained with a glycosylated one (isoquercitrin). The effects of a wide range of operating conditions were quantified. Fourier transform infrared spectrometry (FT-IR), NMR, and high performance liquid chromatography electrospray ionization mass spectrometry (HPLC-ESI-MS) analyses showed that for glycosylated flavonoids, in the presence of Candida antarctica (CAL-B), the acetylation occurred on the 2 ''-OH, 3 ''-OH, and 6 ''-OH of the glucose part, while with Pseudomonas cepacea lipase (PSL-C) acetylation takes place on 6 ''-OH of the sugar and 4 '-OH of the B-ring. For aglycone flavonoids, the acetyiation occurred only with IPSL-C on 4 '-OH, 3 '-OH, and 7-OH-1 hydroxyls. The conversion yield and the number and the relative proportions of the synthesized products were found dependent on the nature of the enzyme, the molar ratio, and the flavonoid structure. The initial rate was affected only by the origin of the enzyme.
• Isolation and Measurement of Quercetin Glucosides in Flower Buds of Japanese Butterbur (<i>Petasites japonicus</i>subsp.<i>gigantea</i>Kitam.)
  作者：Hideyuki MATSUURA、Midori AMANO、Jun KAWABATA、Junya MIZUTANI

  DOI：10.1271/bbb.66.1571

  日期：2002.1

  Three quercetin glucosides were isolated from flower buds of Japanese butterbur (Petasites japonicus subsp. gigantea Kitam.) together with caffeic acid as the ingredients that had DPPH radical scavenging activity, using the DPPH-HPLC method for measuring the radical scavenging activity. These quercetin glucosides were identified as quercetin 3-O-beta-D-glucoside, quercetin 3-O-beta-D-6''-O-acetylglucoside

  使用DPPH-HPLC方法测定了三叶草（Petasites japonicus subsp。gigantea Kitam。）的花蕾中的三种槲皮素葡糖苷，以及咖啡酸作为具有DPPH自由基清除活性的成分。这些槲皮素糖苷被鉴定为槲皮素3-O-β-D-葡糖苷，槲皮素3-O-β-D-6''-O-乙酰基葡萄糖苷和芦丁，并且还通过以下方法检查了花蕾中糖苷的含量： HPLC。从四个不同的位置收获花蕾，每个位置中的槲皮素苷的总量为100-170 mg / 100 g fr。重量，并且生长田间的量没有很大差异。
• Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates
  作者：R.M. Horowitz、S. Asent

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98028-2

  日期：1989.1