槲皮素-3-O-(6“-O-丙二酰基)-Β-D-葡萄糖苷 | 96862-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素-3-O-(6“-O-丙二酰基)-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: quercetin 3-O-(6′′-O-malonyl)-β-glucopyranoside
• 英文别名: quercetin 3-O-(6'’-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin 3-O-(6”-O-malonyl)-β-glucoside；quercetin 3-O-(6-O-malonyl)-β-D-glucopyranoside；quercetin-3-O-β-D-(6-O-malonyl)glucopyranoside；quercetin 3-O-(6’’-O-malonyl)glucoside；quercetin-3-O-(6''-O-malonyl)-β-D-glucoside；Quercetin 3-o-beta-D-(6''-o-malonyl)-glucoside；3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 96862-01-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₅
• 分子量: 550.43
• InChiKey: NBQPHANHNTWDML-UJKBSQBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-201 °C
• 沸点：
  957.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素-3-O-(6“-O-丙二酰基)-Β-D-葡萄糖苷 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 栎精-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖基-6’’-乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98028-2
• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 在 phosphate buffer pH 7 、 pig-liver esterase 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 槲皮素-3-O-(6“-O-丙二酰基)-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成黄酮醇葡糖苷异槲皮苷的6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物

  摘要：

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760823

文献信息

• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。
• Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates
  作者：R.M. Horowitz、S. Asent

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98028-2

  日期：1989.1