3',4',5,7-tetra-O-acetylquercetin 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 18705-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetra-O-acetylquercetin 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: quercetin 3-O-β-D-glucoside octa-acetate；quercetin-3-O-β-D-glucoside acetate；octa-O-acetylisoquercitrin；5,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one；5,7-Diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 18705-98-1
• 化学式: C₃₇H₃₆O₂₀
• 分子量: 800.681
• InChiKey: TVRPKUGAMSRLJH-UFJVYTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3',4',5,7-tetra-O-acetylquercetin 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  通过快速原子轰击和电喷雾电离质谱法对类黄酮O-糖苷中的己糖和戊糖残基进行直接立体化学赋值。

  摘要：

  已经开发了质谱方法，其允许在黄酮类O-糖苷中末端单糖残基的直接立体化学分配，而无需化学水解。对含有葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖或apiose残基的标准品进行了检查，因为这些单糖是迄今为止在类黄酮糖苷中最常见的糖类。乙酰化之后，通过快速原子轰击（FAB）或电喷雾电离（ESI）产生的主要的过乙酰化糖相关片段，被选择为利用广泛的碰撞能量进行碰撞活化。事实证明，FAB和ESI都可用作电离技术。实现了立体选择性片段化，使我们能够清楚地区分和表征异构单糖残基。

  DOI：

  10.1002/jms.402

文献信息

• Direct stereochemical assignment of hexose and pentose residues in flavonoidO-glycosides by fast atom bombardment and electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Filip Cuyckens、Abdelaaty A. Shahat、Luc Pieters、Magda Claeys

  DOI：10.1002/jms.402

  日期：2002.12

  Mass spectrometric methods have been developed which allow the direct stereochemical assignment of terminal monosaccharide residues in flavonoid O-glycosides without the need for chemical hydrolysis. Standards containing a glucose, galactose, mannose, xylose, arabinose or apiose residue were examined because these monosaccharides are by far the most commonly encountered in flavonoid glycosides. Following

  已经开发了质谱方法，其允许在黄酮类O-糖苷中末端单糖残基的直接立体化学分配，而无需化学水解。对含有葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖或apiose残基的标准品进行了检查，因为这些单糖是迄今为止在类黄酮糖苷中最常见的糖类。乙酰化之后，通过快速原子轰击（FAB）或电喷雾电离（ESI）产生的主要的过乙酰化糖相关片段，被选择为利用广泛的碰撞能量进行碰撞活化。事实证明，FAB和ESI都可用作电离技术。实现了立体选择性片段化，使我们能够清楚地区分和表征异构单糖残基。
• Zemplen et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2492
  作者：Zemplen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phenolic metabolites from rooibos tea (Aspalathus linearis)
  作者：Charlene Rabe、Jacobus A. Steenkamp、Elizabeth Joubert、Johann F.W. Burger、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86894-6

  日期：1994.4.19

  The processed leaves and stems of Aspalathus linearis contain hydroxylated benzoic and cinnamic acids, luteolin, chrysoeriol, quercetin, isoquercitrin, the C-C linked beta-D-glucopyranosides based on four flavones and the dihydrochalcone aspalathin.
• ——
  作者：A. Malik、M. P. Yuldashev、A. Obid、T. Ismoil、L. Ya. Ping

  DOI：10.1023/a:1022667611501

  日期：——
• Isolation and Measurement of Quercetin Glucosides in Flower Buds of Japanese Butterbur (<i>Petasites japonicus</i>subsp.<i>gigantea</i>Kitam.)
  作者：Hideyuki MATSUURA、Midori AMANO、Jun KAWABATA、Junya MIZUTANI

  DOI：10.1271/bbb.66.1571

  日期：2002.1

  Three quercetin glucosides were isolated from flower buds of Japanese butterbur (Petasites japonicus subsp. gigantea Kitam.) together with caffeic acid as the ingredients that had DPPH radical scavenging activity, using the DPPH-HPLC method for measuring the radical scavenging activity. These quercetin glucosides were identified as quercetin 3-O-beta-D-glucoside, quercetin 3-O-beta-D-6''-O-acetylglucoside

  使用DPPH-HPLC方法测定了三叶草（Petasites japonicus subsp。gigantea Kitam。）的花蕾中的三种槲皮素葡糖苷，以及咖啡酸作为具有DPPH自由基清除活性的成分。这些槲皮素糖苷被鉴定为槲皮素3-O-β-D-葡糖苷，槲皮素3-O-β-D-6''-O-乙酰基葡萄糖苷和芦丁，并且还通过以下方法检查了花蕾中糖苷的含量： HPLC。从四个不同的位置收获花蕾，每个位置中的槲皮素苷的总量为100-170 mg / 100 g fr。重量，并且生长田间的量没有很大差异。