(R)-3-methylhept-6-enal | 289906-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methylhept-6-enal
• 英文别名: (R)-3-methyl-6-heptenal；(R)-3-Methyl-hept-6-enal；(3R)-3-methylhept-6-enal
• CAS: 289906-96-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VDBODONVPVXCTI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylhept-6-enal 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (R)-3-methylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• [EN] MACROCYCLIC LACTAMS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] LACTAMES MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005049585A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharma­ceutical compositions comprising them.

  本发明涉及以下式（I）的新型大环化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n如规范中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，以及它们的制备方法，用作药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Macrocyclic peptidomimetic β-secretase (BACE-1) inhibitors with activity in vivo
  作者：Rainer Machauer、Kurt Laumen、Siem Veenstra、Jean-Michel Rondeau、Marina Tintelnot-Blomley、Claudia Betschart、Anne-Lise Jaton、Sandrine Desrayaud、Matthias Staufenbiel、Sabine Rabe、Paolo Paganetti、Ulf Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.055

  日期：2009.3

  The macrocyclic peptidic BACE-1 inhibitors 2a–c show moderate enzymatic and cellular activity. By exchange of the hydroxyethylene- to ethanolamine-transition state mimetic the peptidic character was reduced, providing the highly potent and selective inhibitor 3. Variation of the P′ moiety resulted in the macrocyclic inhibitor 14. Both macrocycles show inhibition of BACE-1 in the brain of APP51/16 transgenic

  大环肽BACE-1抑制剂2a – c显示中等的酶和细胞活性。通过交换羟基乙烯到乙醇胺的过渡态模拟物，降低了肽的特性，从而提供了高效且选择性强的抑制剂3。P'部分的变化产生了大环抑制剂14。两种大环化合物均在APP51 / 16转基因小鼠的大脑中显示出BACE-1的抑制作用，静脉注射后为3（NB-544），口服后为14（NB-533）。
• Macrocyclic lactams and pharmaceutical use thereof
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070072792A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及到新型大环化合物，其化学式为R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n在规范中定义，该大环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱基形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、它们作为药物的用途以及包含它们的药物组成物。
• Macrocyclic Lactams and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：AUBERSON Yves

  公开号：US20100022500A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及新型大环化合物，其化学式为R1，R2，R3，U，V，W，X，Y，Z和n如规范中所定义，大环环中包括的环原子数为14，15，16或17，以游离碱形式或酸盐形式存在，涉及其制备、作为药物的使用以及包括它们的药物组成物。