(R)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one | 213018-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one
• 英文别名: (3R)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one
• CAS: 213018-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FKYHJXQZWSXLFK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到麝香酮
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Cp*RuCl((S)-Ph2PCH2-(pyrrolidin-2-yl)-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 (R)-3-methylcyclopentadec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g

文献信息

• Tandem Catalysis:  The Sequential Mediation of Olefin Metathesis, Hydrogenation, and Hydrogen Transfer with Single-Component Ru Complexes
  作者：Janis Louie、Christopher W. Bielawski、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016431e

  日期：2001.11.1

  extensive use in olefin metathesis, it was also recently shown to be an effective precatalyst for mediating radical additions and hydrogenation reactions. We recently demonstrated all three reactions could be performed in tandem to afford well-defined block copolymers. Herein, we report that complex 1, or its more active derivative 2, is also useful in mediating a variety of other catalytic hydrogenation

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。
• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Process for producing muscone and its intermediate
  申请人：Tanabe Yoo

  公开号：US20060135819A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides a process for producing a muscone represented by (1) by subjecting a citronellic acid derivative and an undecenoate to a Claisen condensation reaction to produce a keto ester compound represented by (2) decarboxylating the keto ester compound to produce 2,6-dimethyl-8-oxy-2,17-heptadecadiene, cyclizing the heptadecadiene using a metathesis catalyst to produce a 6-dehydromuscone represented by (3) and then hydrogenating the double bond. The present invention also provides the keto ester compound.

  本发明提供了一种制备如(1)所示的麝香酮的过程，通过将香叶酸衍生物和十一烯酸进行克莱森酯缩合反应，以产生如(2)所示的酮酯化合物，对酮酯化合物进行脱羧以产生2,6-二甲基-8-氧-2,17-十七烷二烯，使用茂金属催化剂将十七烷二烯环化以产生如(3)所示的6-脱氢麝香酮，然后氢化双键。本发明还提供了所述酮酯化合物。
• Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Muscone from (<i>R</i>)-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach
  作者：Junwei Shen、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400862

  日期：2015.6

  A synthesis of (R)‐muscone (1), a valuable musk odorant, is presented. The stereogenic center of muscone was introduced from methyl (R)‐5‐bromo‐4‐methylpentanoate (5), a chiral pool molecule developed in our group, and the macrocyclic ring was prepared by ring‐closing metathesis (RCM) reaction.

  本文介绍了一种有价值的麝香加味剂（R）-muscone（1）的合成。muscone的立体异构中心是由我们小组开发的手性池分子（R）-5-溴-4-甲基戊酸（5）引入的，并通过闭环易位（RCM）反应制备了大环。
• Ring closing metathesis guided synthesis of (R)-(−)-muscone
  作者：Vijayendra P. Kamat、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/a802891e

  日期：——

  A concise synthesis of the valuable perfumery compound (R)-(–)-muscone 1 in its natural form by making use of the ring closing olefin metathesis (RCM)-aided macrocyclisation route has been achieved.

  通过使用闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化途径，已实现了天然形式有价值的香料化合物（R）-（-）-麝香酮1的简明合成。