(R)-8,8-dibromo-2,6-dimethyloct-2-ene | 1232772-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-8,8-dibromo-2,6-dimethyloct-2-ene
• 英文别名: (6R)-8,8-dibromo-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 1232772-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂
• 分子量: 298.061
• InChiKey: KOHIWMOIOJMQAF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8,8-dibromo-2,6-dimethyloct-2-ene 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潘加西烯的全合成及结构修订

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应轻松实现了番石榴粉报道结构的全合成，结果表明合成结构的光谱数据与天然产物的数据不匹配。报道的结构的立体异构体的全合成证实了正确的panaginsene结构是panaginsene最初提出的结构的11- epi立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500849m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(R)-8,8-dibromo-2,6-dimethyloct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊烯的不对称全合成

  摘要：

  通过（+）-香茅醛制得的烯丙基重氮底物的串联环加成反应实现了（+）-戊烯的立体选择性全合成。重氮官能团和烯基之间的初始分子内[2 + 3]环加成反应在环加成中间体中立即失去氮分子后产生了三亚甲基甲烷（TMM）中间体。TMM随后与烯烃的[2 + 3]环加成反应选择性地产生了角熔融的三喹烷结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.095

文献信息

• Asymmetric, Protecting-Group-Free Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Qianghui Zhou、Xiaofei Chen、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201000888

  日期：2010.5.3

  The golden touch: Total synthesis of natural (−)‐englerin A from (R)‐citronellal has been achieved using a gold‐catalyzed cyclization as the key step (see scheme). No protecting‐group manipulations were required in the synthetic sequence.

  黄金点：使用金催化环化作为关键步骤，可以从（R）-香茅醛中合成天然（-）-恩格尔林A。在合成序列中不需要保护基操作。