6-溴-2-氯-3-苯基喹啉 | 85274-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-氯-3-苯基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2-chloro-3-phenylquinoline
• CAS: 85274-48-2
• 化学式: C₁₅H₉BrClN
• 分子量: 318.6
• InChiKey: KRUZBMLYYUQATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Bromo-2-chloro-3-phenylquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
严重眼睛损伤 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H301吞咽会中毒
H318造成严重眼损伤。
H413可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273避免释放到环境中。
P280戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330漱口。
安全储存
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H9BrClN
分子式
: 318.6 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
6-Bromo-2-chloro-3-phenylquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 85274-48-2
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
145 - 146 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.258
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞会中毒。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (6-Bromo-2-chloro-3-phenylquinoline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (6-Bromo-2-chloro-3-phenylquinoline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (6-Bromo-2-chloro-3-phenylquinoline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氯-3-苯基喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4-Chlorophenyl)-(2-methoxy-3-phenylquinolin-6-yl)-(3-methylimidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt

  摘要：

  本发明涵盖了Formula I的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在规范中定义。该发明还涵盖了一种治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。

  公开号：

  US20140107097A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-溴-2-氯-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-（1-哌嗪基）喹啉及相关化合物的合成及药理活性。

  摘要：

  合成了多种3-苯基-2-哌嗪基喹啉及其3-甲基类似物，并在小鼠中药理学地评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。一些具有3-苯基基团的化合物显示出对最大电惊厥的强效拮抗作用，但3-甲基类似物在任何测试中均未表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2819

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005070430A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or the general Formula (Ib) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the quaternary amines thereof, the stereochemically isomeric forms thereof, the tautomeric forms thereof and the N-oxide forms thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of mycobacterial diseases.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或一般式(Ib)的新型取代喹啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其季铵盐，其立体化异构体形式，其互变异构体形式和其N-氧化物形式。所述化合物可用于治疗分枝杆菌病。
• Structural Simplification of Bedaquiline: the Discovery of 3-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl)phenyl)quinoline-Derived Antitubercular Lead Compounds
  作者：Chunxian He、Laura Preiss、Bin Wang、Lei Fu、Hui Wen、Xiang Zhang、Huaqing Cui、Thomas Meier、Dali Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201600441

  日期：2017.1.20

  their potent antitubercular activity at sub‐microgram per mL concentrations against both sensitive and multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis strains. Six out of the top nine MIC‐ranked candidates were found to inhibit mycobacterial ATP synthesis activity with IC50 values between 20 and 40 μm, one had IC50>66 μm, and two showed no inhibition, despite their antitubercular activity. These results

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。
• Identification and structure activity relationships of quinoline tertiary alcohol modulators of RORγt
  作者：David A. Kummer、Maxwell D. Cummings、Marta Abad、Joseph Barbay、Glenda Castro、Ronald Wolin、Kevin D. Kreutter、Umar Maharoof、Cynthia Milligan、Rachel Nishimura、Joan Pierce、Celine Schalk-Hihi、John Spurlino、Maud Urbanski、Hariharan Venkatesan、Aihua Wang、Craig Woods、Xiaohua Xue、James P. Edwards、Anne M. Fourie、Kristi Leonard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.044

  日期：2017.5

  A high-throughput screen of the ligand binding domain of the nuclear receptor retinoic acid-related orphan receptor gamma t (RORγt) employing a thermal shift assay yielded a quinoline tertiary alcohol hit. Optimization of the 2-, 3- and 4-positions of the quinoline core using structure-activity relationships and structure-based drug design methods led to the discovery of a series of modulators with

  使用热移分析对核受体视黄酸相关的孤儿受体γt（RORγt）的配体结合结构域进行高通量筛选，得到了喹啉叔醇。利用结构-活性关系和基于结构的药物设计方法优化喹啉核心的2位，3位和4位，导致发现了一系列具有改善的RORγt抑制能力和反向激动特性的调节剂。
• [EN] PHENYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLES À LIAISON PHÉNYLE DE RAR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057203A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula I. Formula I wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明涵盖了Formula I的化合物。其中Formula I中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中有定义。该发明还涵盖了一种治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病是类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给予权利要求1中至少一种化合物的治疗有效量来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。
• PHENYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150105404A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括以下式I的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。该发明还包括一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述综合症、疾病或疾病为类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还包括通过给予至少一种权利要求1的化合物的治疗有效量来调节哺乳动物中RORγt活性的方法。