6-溴-3-苯基-2(1H)-喹啉酮 | 110486-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-苯基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 6-bromo-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 110486-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: UWAZVSRZYPQWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-苯基-2(1H)-喹啉酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Bromo-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-（1-哌嗪基）喹啉及相关化合物的合成及药理活性。

  摘要：

  合成了多种3-苯基-2-哌嗪基喹啉及其3-甲基类似物，并在小鼠中药理学地评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。一些具有3-苯基基团的化合物显示出对最大电惊厥的强效拮抗作用，但3-甲基类似物在任何测试中均未表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2819
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮 在 五氯化磷 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-溴-3-苯基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-（1-哌嗪基）喹啉及相关化合物的合成及药理活性。

  摘要：

  合成了多种3-苯基-2-哌嗪基喹啉及其3-甲基类似物，并在小鼠中药理学地评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。一些具有3-苯基基团的化合物显示出对最大电惊厥的强效拮抗作用，但3-甲基类似物在任何测试中均未表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2819

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted 2‐Quinolones from 2‐Iodoanilines and Alkynes Using Oxalic Acid as C1 Source
  作者：Vandna Thakur、Ajay Sharma、Yamini、Nishtha Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801127

  日期：2019.2

  3‐Aryl/alkyl‐2‐quinolones were synthesized employing microwave assisted multicomponent reaction of 2‐iodoanilines, terminal alkynes and oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles‐catalyzed conditions. The use of a heterogeneous palladium catalyst was explored first time for 2‐quinolone synthesis involving carbonylation reaction employing (CO2H)2 ⋅ 2H2O

  合成3-芳基/烷基-2-喹诺酮类采用微波辅助的2- iodoanilines，末端炔烃和草酸二水合物的多组分反应（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）下的聚苯乙烯支持钯（Pd @ PS）nanoparticles-催化条件。使用的非均相钯催化剂进行了探讨第一时间为2-喹诺酮合成涉及使用（CO羰基化反应2 2H）2  ⋅2H 2O为固态和台式稳定的一氧化碳（CO）源。该反应对2-碘苯胺和炔烃具有良好的底物通用性，具有宽泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方案的无价优势在于无配体操作，非均相Pd @ PS催化剂的可回收性以及使用稳定的C1离子源。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• Microwave-assisted, palladium-catalyzed carbonylative cyclization — Rapid synthesis of 2-quinolones from unprotected 2-iodoanilines and terminal alkynes
  作者：Jia-Rong Chen、Jie Liao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v10-002

  日期：2010.4

  Palladium-catalyzed cyclocarbonylations of 2-iodoanilines with various terminal alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min under microwave irradiation and in the presence of Et₃N in THF, affording the corresponding 2-quinolone derivatives in good regioselectivities and yields.

  利用市售的六羰基钼作为方便的固体一氧化碳源，钯催化了 2-碘苯胺与各种末端炔烃的环羰基化反应。反应在微波辐照下于 160 °C 进行 30 分钟，并在四氢呋喃中的 Et3N 存在下进行，以良好的区域选择性和收率得到相应的 2-喹啉酮衍生物。
• 一种3-芳基喹啉酮衍生物制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN115710223A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本专利申请提供了涉及一种新的3‑芳基喹啉酮衍生物的制备方法：在反应瓶中，加入含铜催化剂，碱作为促进剂，通入惰性气体，加入溶剂及水，依次加入氨茴内酐(式III)、芳基末端炔(式II)和水(式IV)，在室温到100℃之间，搅拌反应8‑18小时，反应结束后冷却至室温，反应液经过水洗，再通过乙酸乙酯萃取除去溶剂，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除溶剂得粗产物，经柱层析纯化得到系列所述的3‑芳基喹啉酮衍生物(I)。本专利申请3‑芳基喹啉酮衍生物的合成方法操作安全简单，原料价格低廉、容易得到，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中应用广泛。
• Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs
  作者：Thomas P. Blackburn、Barry Cox、Allen J. Guildford、David J. Le Count、Derek N. Middlemiss、Robert J. Pearce、Craig W. Thornber

  DOI：10.1021/jm00395a013

  日期：1987.12

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.