3-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮 | 1022-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Phenylhydro-carbostyril；3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1022-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD09040531
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WIGSEVPKWYDXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  407.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-（1-哌嗪基）喹啉及相关化合物的合成及药理活性。

  摘要：

  合成了多种3-苯基-2-哌嗪基喹啉及其3-甲基类似物，并在小鼠中药理学地评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。一些具有3-苯基基团的化合物显示出对最大电惊厥的强效拮抗作用，但3-甲基类似物在任何测试中均未表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2819
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 3-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Oxygen α-Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Amides Catalyzed by Redox-Neutral Organic Photoreductant
  作者：Zi-Hong Luan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/jacs.0c10707

  日期：2020.12.16

  addition) products. On the contrary, the formation of α-hydroxyl or alkoxyl amides through conjugate addition needs an α,β-inverse addition. Nevertheless, a regio-inversed nucleophilic α-addition of oxygen-centered nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds still remains less explored because of the electronic mismatch. In this research, we discovered the first α-specific nucleophilic addition

  以氧为中心的亲核试剂与共轭受体的共轭加成是最强大的 CO 键形成反应之一。共轭加成通常发生在吸电子基团的 β 位碳上，导致形成稳定的碳负离子中间体，该中间体可以被质子或亲电试剂淬灭以形成 β-加成（即杂迈克尔加成）产品。相反，通过共轭加成形成α-羟基或烷氧基酰胺需要α，β-逆加成。然而，由于电子失配，以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的区域反转亲核 α-加成仍然很少被探索。在这项研究中，我们发现了第一个 α 特异性亲核加成，β-不饱和酰胺与氧和氟亲核试剂。这种区域反转的亲核加成是通过新型氧化还原中性非供体受体有机光还原剂 (CBZ6) 的催化实现的。使用低至 0.5 mol% 的可见光光还原剂。还探讨了机械方面的见解。CBZ6 激发态的氧化电位在 -1.92 V（vs SCE）下获得，呈现出比代表性金属核或有机光氧化还原催化剂更强的还原电位。这一特征使 α,β-不饱和酰胺的 umpolung
• Preparation of 2-Quinolones by Sequential Heck Reduction-Cyclization (HRC) Reactions by Using a Multitask Palladium Catalyst
  作者：François-Xavier Felpin、Jérôme Coste、Cécile Zakri、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/chem.200900583

  日期：2009.7.20

  One‐pot sequential Heck reduction–cyclization (HRC) reactions leading to the synthesis of substituted 2‐quinolones have been developed by using a heterogeneous or mixed homogeneous/heterogeneous multitask palladium catalyst with charcoal as a support. The whole sequence occurs under very mild conditions without the need for additives (ligand or base) by taking advantage of the high reactivity of aryldiazonium

  通过使用木炭作为载体的异相或混合均相/非均相多任务钯催化剂，已经开发出了导致合成2-喹诺酮的单锅顺序Heck还原-环化（HRC）反应。通过利用芳基重氮盐的高反应活性作为“超级亲电子试剂”，整个序列在非常温和的条件下发生，而无需添加剂（配体或碱）。循环实验表明，重复使用的非均相Pd 0 / C催化剂不能促进另一个HRC序列，但是对于加氢，加氢脱卤以及氢解反应仍然具有很高的活性。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Diverse 3,4-Dihydro-2-quinolones through Catalytic Hydrative Cyclization of Imine- and Carbonyl-Ynamides with Water
  作者：Bo-Han Zhu、Ying-Qi Zhang、Hao-Jin Xu、Long Li、Guo-Cheng Deng、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.0c04786

  日期：2021.2.5

  herein is an efficient copper-catalyzed tandem alkyne hydration/intramolecular Mannich reaction of imine-ynamides with water. This method allows efficient and diastereodivergent synthesis of valuable 3,4-dihydro-2-quinolones with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Moreover, this hydrative cyclization can also be applicable to the hydrative aldol reaction of carbonyl-ynamides with water to

  在过去的几十年中，过渡金属催化的炔烃水合反应引起了人们的极大兴趣，因为这种方法将导致合成有用的羰基化合物的简便有效形成。但是，很少研究过渡金属催化的炔烃水合引发的串联反应，因为它们的金属烯醇盐中间体通常容易进行原金属脱金属反应，而不是被其他类型的亲电试剂进一步捕获。本文描述了亚胺-酰胺与水的有效铜催化的串联炔烃水合/分子内曼尼希反应。这种方法可以有效且非对映地合成有价值的3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物，具有很高的区域，非对映异构和对映选择性。此外，
• The tandem reaction combining radical and ionic processes: an efficient approach to substituted 3,4-dihydroquinolin-2-ones
  作者：Wang Zhou、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.027

  日期：2009.3

  pharmaceuticals. However, the direct intramolecular radical cyclizations of the corresponding amide compounds favor 5-exo products 2. Reports on the radical cyclization reactions producing 3,4-dihydroquinolin-2-one derivatives are limited. Herein, an efficient tandem reaction combining radical and ionic processes was developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted

  3，4-二氢喹啉-2-酮在药物领域中非常重要。然而，相应酰​​胺化合物的直接分子内自由基环化有利于5- exo产物2。关于产生3，4-二氢喹啉-2-酮衍生物的自由基环化反应的报道是有限的。本文中，开发了一种结合自由基和离子过程的有效串联反应，其为在中性反应条件下由简单易得的前体合成取代的3,4-二氢喹啉-2-酮提供了实用的合成策略。