ethyl (2R,3S)-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | 1233923-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 1233923-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: KAVSDTFFTYWUAI-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到(3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  实用合成双环Darunavir侧链：（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇由异柠檬酸钾合成

  摘要：

  描述了从异柠檬酸单钾实际合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇-darunavir合成的关键中间体。从葵花籽油进料的高产发酵中获得的异柠檬酸盐经数步转化为叔酰胺。该酰胺以及该化合物的酯官能团，用氢化铝锂还原，经酸性处理后得到瞬态氨基三醇。这是原位转换的标题化合物中，地那那韦的双环缩醛呋喃醇侧链是一种用于治疗HIV / AIDS的蛋白酶抑制剂。该方法成功的关键是确定一种最佳的酰胺，该酰胺可以完成反应并成功分离出产物。N-甲基苯胺酰胺被认为是最合适的底物，用于还原和随后环化为所需产物。因此，侧链由异柠檬酸单钾以55％的总产率产生。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00377
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， -5.0~105.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 39.92h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用合成双环Darunavir侧链：（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇由异柠檬酸钾合成

  摘要：

  描述了从异柠檬酸单钾实际合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇-darunavir合成的关键中间体。从葵花籽油进料的高产发酵中获得的异柠檬酸盐经数步转化为叔酰胺。该酰胺以及该化合物的酯官能团，用氢化铝锂还原，经酸性处理后得到瞬态氨基三醇。这是原位转换的标题化合物中，地那那韦的双环缩醛呋喃醇侧链是一种用于治疗HIV / AIDS的蛋白酶抑制剂。该方法成功的关键是确定一种最佳的酰胺，该酰胺可以完成反应并成功分离出产物。N-甲基苯胺酰胺被认为是最合适的底物，用于还原和随后环化为所需产物。因此，侧链由异柠檬酸单钾以55％的总产率产生。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00377

文献信息

• Practical Synthesis of the Bicyclic Darunavir Side Chain: (3<i>R</i>,3a<i>S</i>,6a<i>R</i>)-Hexahydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan-3-ol from Monopotassium Isocitrate
  作者：Gary L. Moore、Rodger W. Stringham、David S. Teager、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00377

  日期：2017.1.20

  A practical synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol—a key intermediate in the synthesis of darunavir—from monopotassium isocitrate is described. The isocitric acid salt, obtained from a high-yielding fermentation fed by sunflower oil, was converted in several steps to a tertiary amide. This amide, along with the compound’s ester functionalities, was reduced with lithium aluminum hydride

  描述了从异柠檬酸单钾实际合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇-darunavir合成的关键中间体。从葵花籽油进料的高产发酵中获得的异柠檬酸盐经数步转化为叔酰胺。该酰胺以及该化合物的酯官能团，用氢化铝锂还原，经酸性处理后得到瞬态氨基三醇。这是原位转换的标题化合物中，地那那韦的双环缩醛呋喃醇侧链是一种用于治疗HIV / AIDS的蛋白酶抑制剂。该方法成功的关键是确定一种最佳的酰胺，该酰胺可以完成反应并成功分离出产物。N-甲基苯胺酰胺被认为是最合适的底物，用于还原和随后环化为所需产物。因此，侧链由异柠檬酸单钾以55％的总产率产生。