N,N'-dicyclohexyl-2,3-dihydroxysuccinic diamide | 14445-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-2,3-dihydroxysuccinic diamide
• 英文别名: (R,R)-(+)-di-N,N'-cyclohexyltartramide；N,N'-Di-cyclohexyl L-tartaramide；(2R,3R)-N,N'-dicyclohexyl-2,3-dihydroxybutanediamide
• CAS: 14445-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: SDIXVJXQBKEXAI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-2,3-dihydroxysuccinic diamide 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2,2-dihydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I），其中Ar1，R1和R2如描述中所述，A是4,5-二氢异噁唑-3,5-二基，咪唑啉-4-酮-1,3-二基，噁唑-2-酮-3,5-二基和噁唑烷-2-酮-3,5-二基，1,2,3-三唑-1,4-二基，异噁唑-3,5-二基，咪唑-1,4-二基和异噻唑-3,5-二基；以及它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，尤其是它们作为Galectin-3抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2021038068A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 环己胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以76.7%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-2,3-dihydroxysuccinic diamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Peptidomimetic HCMV Protease Inhibitor Library

  摘要：

  人巨细胞病毒(HCMV)蛋白酶催化疱疹病毒装配蛋白的成熟过程，在病毒衣壳的制造中起着关键作用，因此成为潜在的具有新型结构和新机制的抗疱疹病毒药物的理想靶点。在本研究中，我们设计了一种肽模拟骨架，并通过前体库的氧化反应制备了一个含有32种不同取代基的骨架化学库，该前体库是基于多组分缩合反应，采用液相策略，从四种构建模块(4种羧酸、2种胺、2种醛和2种异氰化物)构建而成。本文还介绍了关键构建模块异氰化物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31948
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 zircornium(IV) n-propoxide 叔丁基过氧化氢 、 N,N'-dicyclohexyl-2,3-dihydroxysuccinic diamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到3,4-环氧己烷醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols Using Zirconium Tetrapropoxide, Dicyclohexyltartramide, and t-Butyl Hydroperoxide System

  摘要：

  在同性邻丙醇的不对称环氧化反应中，发现四烷基锆、二环己基酒石酰胺和叔丁基过氧化氢的组合能够获得良好的对映选择性（最高可达77% ee），尤其适用于(Z)-同性邻丙基底物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.83

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Tartramides Under Microwave Activation
  作者：R. Plantier-Royon、C. Portella、F. Massicot、D. Saleur、A. Sudha

  DOI：10.1055/s-2001-18724

  日期：——

  The preparation of aliphatic, aromatic or functionalized tartramides directly from tartaric acid and amines under microwave activation is described. The inexpensive, solvent free and fast reaction conditions are the important features of the procedure.

  描述了在微波激活下直接从酒石酸和胺制备脂肪族、芳香族或功能化酒石酰胺的方法。这种方法的主要特点是反应条件廉价、无溶剂且迅速。
• Low foam N,N′-dialkyltartaramide wetting agents
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US06399543B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  This invention provides water-based compositions, particularly coating, ink, fountain solution, adhesive, agricultural and electronics cleaning compositions, manifesting reduced equilibrium surface tension by the incorporation of a surface tension reducing amount of an N,N′-dialkylamide of tartaric acid of the following structure: where R1 and R2 are C4 to C8 alkyl groups with at least one of R1 and R2 being a branched C4 to C8 alkyl group.

  这项发明提供了水基组合物，特别是涂料、油墨、喷泉溶液、粘合剂、农业和电子清洁组合物，通过加入表面张力还原量的酒石酸N，N'-二烷基酰胺，来表现出降低平衡表面张力的特性。该酰胺的结构如下：其中R1和R2是C4到C8烷基，其中至少一个是分支的C4到C8烷基。
• Tartramide Ligands for Copper‐Catalyzed N‐Arylation at Room Temperature
  作者：Xuerui Ma、Robert P. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202200174

  日期：2022.6.21

  the reaction rate in terms of impact of ligand structure, reactant/catalyst dependence and catalyst (in)stability. These kinetic insights have been used in a quality-by-design approach for further optimization of the reaction protocol. The reaction scope was extended to 22 examples, showing broad applicability for a wide range of substituted aryl iodides with both primary and secondary amines.

  已证明容易获得的酒石酰胺配体在温和条件下促进铜催化的 N-芳基化。此外，该偶联方案采用廉价且易于获得的预催化剂、配体和碱 (NaOH)，并克服了许多当前与 Ullmann 偶联相关的限制：它可以在低催化剂负载下运行，不需要使用过量胺，在室温下操作，完全均质，对空气和水分的耐受性提高。使用反应进程动力学分析 (RPKA) 方法进行的详细动力学研究已经深入了解了影响反应速率的因素，包括配体结构、反应物/催化剂依赖性和催化剂（不）稳定性的影响。这些动力学见解已被用于质量设计方法中，以进一步优化反应方案。反应范围扩大到 22 个实例，显示出对具有伯胺和仲胺的各种取代芳基碘化物的广泛适用性。