FMOC-L-2-甲基苯丙氨酸 | 211637-75-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-2-甲基苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-2-甲基苯丙氨酸；N-(9-芴甲氧羰酰基)-L-2-甲基苯丙氨酸
• 英文名称: N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-2-methyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-2-methyl-L-phenylalanine；N^α-Fmoc-Phe(2-Me)-OH；Fmoc-2-methyl-Phe-OH；N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-3-(2-methylphenyl)-L-alanine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-methyl-L-phenylalanine；Fmoc-o-Me-Phe-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 211637-75-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00671391
• 分子量: 401.462
• InChiKey: GYFMRMRGTNDDAT-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°C
• 比旋光度：
  -45 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  631.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Phe(2-Me)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-2-methyl-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-2-methyl-L-phenylalanine
别名
: C25H23NO4
分子式
: 401.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.075
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 、 FMOC-L-2-甲基苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tri-tert-butyl (5S,12S,16S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5-[(2-methylphenyl)methyl]-3,6,14-trioxo-2-oxa-4,7,13,15-tetraazaoctadecane-12,16,18-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1

文献信息

• Highly Efficient Solid-Phase Oxidative Cleavage of Olefins by OsO₄−NaIO₄ in the Intramolecular <i>N</i>-Acyliminium Pictet−Spengler Reaction
  作者：Thomas E. Nielsen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/ol050870r

  日期：2005.6.1

  solid-supported peptide olefins were converted quantitatively to aldehydes via the OsO(4)-NaIO(4)-mediated oxidative cleavage reaction. Addition of DABCO was essential to efficiently suppress the formation of hydroxymethyl ketone side products. The generated aldehydes were used in intramolecular N-acyliminium Pictet-Spengler reactions to produce highly pure pyrroloisoquinoline derivatives. The methodology

  [反应：见正文]在本研究中，固体支持的肽烯烃通过OsO（4）-NaIO（4）介导的氧化裂解反应定量转化为醛。DABCO的添加对于有效抑制羟甲基酮副产物的形成是必不可少的。生成的醛用于分子内N-酰亚胺Pictet-Spengler反应中，以生成高纯度的吡咯并异喹啉衍生物。该方法已扩展到烯丙基甘氨酸衍生物，以使吡咯并异喹啉支架能够掺入肽中。
• Peptide Tethering: Pocket-Directed Fragment Screening for Peptidomimetic Inhibitor Discovery
  作者：Ashley E. Modell、Frank Marrone、Nihar R. Panigrahi、Yingkai Zhang、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.1c09666

  日期：2022.1.26

  method, AlphaSpace, was used to predict peptide ligands for the KIX domain of the p300/CBP coactivator. KIX has been the subject of numerous ligand discovery strategies, but potent inhibitors of its interaction with transcription factors remain difficult to access. Although the computational approach provided a significant enhancement in the binding affinity of the peptide, fine-tuning of nonnatural

  约束肽已被证明是蛋白质表面配体的丰富来源，但其结合效力通常受到限制。进入受体表面上未占据的缝隙的非天然侧链的部署提供了增强结合亲和力的潜在途径。我们最近描述了一种计算方法来创建蛋白质表面的拓扑图，以指导非天然侧链的设计[ J. Am.化学。苏克。 2017 , 139 , 15560]。计算方法 AlphaSpace 用于预测 p300/CBP 共激活因子 KIX 结构域的肽配体。 KIX 一直是众多配体发现策略的主题，但其与转录因子相互作用的有效抑制剂仍然难以获得。尽管计算方法显着增强了肽的结合亲和力，但非天然侧链的微调需要实验筛选方法。在这里，我们实施了肽束缚策略来筛选片段作为构象定义的肽上的非天然侧链。计算-实验相结合的方法为优化肽模拟物作为蛋白质-蛋白质相互作用的抑制剂提供了一个通用框架。
• Synthesis and biological activity of FGLamide allatostatin analogs with Phe³residue modifications
  作者：Yong Xie、Meizi Wang、Li Zhang、Xiaoqing Wu、Xinling Yang、Stephen S. Tobe

  DOI：10.1002/psc.2906

  日期：2016.9

  allatostatin neuropeptide mimic (H17) is a potential insect growth regulator which inhibits the production of juvenile hormone by the corpora allata. To find more evidence to reveal the structure–activity relationships of the Phe3 residue in the C‐terminal conserved pentapeptide and search for novel analogs with high activity, a series of Phe3 residue‐modified analogs were designed and synthesized using H17 as

  FGLamide allatostatin神经肽模拟物（H17）是一种潜在的昆虫生长调节剂，可抑制allcorp幼体产生幼体激素。为了找到更多证据揭示在C端保守的五肽中Phe 3残基的结构-活性关系，并寻找具有高活性的新类似物，以H17为先导设计并合成了一系列Phe 3残基修饰的类似物。化合物。生物测定使用保幼激素（JH）生产由语料库allata蟑螂的Diploptera点状显示，类似物4，11，和13在体外显示出强大的抑制JH产生的能力，IC 50分别为38.5、22.5和26 nM。同样，类似物2（IC 50：89.5 nM）的活性被证明与H17的活性大致相当。基于Phe 3残基的一级结构-活性关系，我们建议对于含有六元芳环的类似物，去除Phe 3的亚甲基或邻卤素或p卤素取代的苯环可以提高抑制JH生物合成的能力。这项研究对于设计用于昆虫管理的新阿托伐他汀类似物将是有用的。版权所有©2016欧洲多肽协会和John
• Solution and solid-Phase synthesis of potent inhibitors of hepatitis C Virus NS3 proteinase
  作者：Rebekah Beevers、Maria G Carr、Philip S Jones、Steven Jordan、Paul B Kay、Robert C Lazell、Tony M Raynham

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00816-2

  日期：2002.2

  A versatile route for the synthesis of homochiral alpha-ketoamide analogues of amino acids is described. Incorporation of this functionality into peptide sequences using either solution or solid-phase chemistry resulted in potent inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 proteinase.

  描述了用于合成氨基酸的手性α-酮酰胺类似物的通用途径。使用溶液或固相化学将该功能结合到肽序列中，产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。
• Peptidyl inhibitors of viral proteases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05866684A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The invention provides amino acid derivatives of the formula ##STR1## wherein E represents CHO or B(OH).sub.2 ; R.sup.1 represents lower alkyl (optionally substituted by halo, cyano, lower alkylthio, aryl-lower alkylthio, aryl or heteroaryl), lower alkenyl or lower alkynyl; R.sup.2 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl, aminocarbonyl or lower cycloalkyl; and R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent di- or trimethylene optionally substituted by hydroxy; R.sup.4 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower cycloalkyl, carboxy, aryl, lower alkylthio, cyano-lower alkylthio or aryl-lower alkylthio), lower alkenyl, aryl or lower cycloalkyl; R.sup.5 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower alkylthio, aryl, aryl-lower alkylthio or cyano-lower alkylthio) or lower cycloalkyl; R.sup.6 represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 represent lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl or lower cycloalkyl) or lower cycloalkyl; R.sup.8 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy or aryl; and R.sup.9 represents lower alkylcarbonyl, carboxy-lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, lower alkylsulphonyl, arylsulphonyl, lower alkoxycarbonyl or aryl-lower al koxycarbonyl, and salts of acidic compounds of formula I with bases, which are viral proteinase inhibitors useful as antiviral agents, especially for the treatment or prophylaxis of infections caused by Hepatitis C, Hepatitis G and human GB viruses.

  本发明提供了式子为##STR1##的氨基酸衍生物，其中E代表CHO或B(OH).sub.2；R.sup.1代表较低的烷基（可选择地被卤素、氰基、较低的烷基硫、芳基-较低的烷基硫、芳基或杂环芳基取代）、较低的烯基或较低的炔基；R.sup.2代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基、芳基、氨基甲酰或较低的环烷基取代；R.sup.3代表氢或较低的烷基；或者R.sup.2和R.sup.3一起代表二甲基或三甲基，可选择地被羟基取代；R.sup.4代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的环烷基、羧基、芳基、较低的烷基硫、氰基-较低的烷基硫或芳基-较低的烷基硫取代）、较低的烯基、芳基或较低的环烷基；R.sup.5代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的烷基硫、芳基、芳基-较低的烷基硫或氰基-较低的烷基硫取代）或较低的环烷基；R.sup.6代表氢或较低的烷基；R.sup.7代表较低的烷基（可选择地被羟基、羧基、芳基或较低的环烷基取代）或较低的环烷基；R.sup.8代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基或芳基取代；R.sup.9代表较低的烷基羰基、羧基-较低的烷基羰基、芳基羰基、较低的烷基磺酰基、芳基磺酰基、较低的烷氧羰基或芳基-较低的烷氧羰基；以及式I的酸性化合物与碱的盐，它们是病毒蛋白酶抑制剂，特别是用于治疗或预防由丙型肝炎、丙型肝炎G和人类GB病毒引起的感染的抗病毒药物。