丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯 | 7398-56-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯
• 中文别名: 二环戊基丙烯酸酯；丙烯酸二环戊基酯；丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯(含稳定剂甲氧基氢醌)；丙烯酸三环[5.2.1.2,6]癸-8-基酯(含稳定剂甲氧基氢醌)
• 英文名称: 2-propenoic acid octahydro-4,7-methylene-1H-inden-5-yl ester
• 英文别名: 2-propenoic acid octahydro-4,7-methano-1H-inden-5-yl ester；acrylic acid octahydro-1H-4,7-methanoindene-5-yl ester；acrylic acid octahydro-4,7-methano-1H-inden-5-yl ester；propaneenoic acid tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl ester；propenoic acid tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-yl ester；hexahydro-4,7-methylenedihydroinden-5-ol propenoate；propenoic acid tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl ester；acrylic acid tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-yl ester；acrylic acid tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl ester；propeneic acid tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl ester；propenoic acid tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl ester；acrylic acid 8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl ester；acrylic acid tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl ester；hexahydro-4,7-methyleneindan-5-ol propenoate；8-propenoyloxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decane；tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ylpropaneenoate；tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-ol propenoate；hexahydro-4,7-methanoindan-5-ol acrylate；tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-yl acrylate；iodine；2-Propenoic acid, octahydro-4,7-methano-1H-inden-5-yl ester；8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl prop-2-enoate
• CAS: 7398-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: BDYXPMNDZDGGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279℃
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  132 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

SDS

丙烯酸二环戊基酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Dicyclopentanyl Acrylate (stabilized with MEHQ)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙烯酸二环戊基酯(含稳定剂MEHQ)
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 7398-56-3
丙烯酸二环戊基酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： Acrylic Acid Dicyclopentanyl Ester (stabilized with MEHQ) , Acrylic Acid
Tetrahydrodicyclopentadienyl Ester (stabilized with MEHQ) ,
Tetrahydrodicyclopentadienyl Acrylate (stabilized with MEHQ)
分子式： C13H18O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
丙烯酸二环戊基酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 132°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.06
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 过氧化物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
丙烯酸二环戊基酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

丙烯酸三环[5.2.1.0²,⁶]癸-8-基酯（含有稳定剂甲氧基氢醌）是一种酯类衍生物，可作为有机试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过γ-C（sp3）–H活化直接形成六元和七元内酯的途径：建立分子复杂性的简单协议

  摘要：

  内酯包括一类具有生物学和工业重要性的有价值的化合物。迫切需要开发一种从容易获得的材料（例如脂肪族羧酸）直接合成此类分子的方法。在本文中，我们报道了通过选择性的γ-C（sp 3）–H活化合成δ-内酯和ε-内酯。在钯催化剂的存在下，含γ-CH键的脂肪族羧酸可提供六元或七元内酯，具体取决于烯烃配偶体。一项机械研究表明，CH活化是决定速率的步骤。已经进行了内酯的进一步转化以展示本发明策略的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0sc03144e
• 作为产物：
  描述：

  八羟基-4,7-亚甲基-1H-吲哚-5-醇 、 丙烯酸 生成 丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯
  参考文献：
  名称：

  YANO, MASADZIRO;AKIMA, TOSIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled <i>meta</i>-Selective C–H Mono- and Di-Olefination of Mandelic Acid Derivatives
  作者：Perumal Muthuraja、Rahamdil Usman、Revathy Sajeev、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02080

  日期：2021.8.6

  Mandelic acids represent a key structural motif present in many drug molecules. Herein, we report the controlled meta-selective mono- and diolefination of mandelic acids by the careful design of the substrate and oxidant. Furthermore, free meta-functionalized mandelic acid was generated by selectively removing the template under mild basic conditions. The synthesis of functionalized homatropine and

  扁桃酸代表了许多药物分子中存在的关键结构基序。在此，我们通过精心设计的底物和氧化剂报告了扁桃酸的受控间位选择性单烯和二烯化。此外，通过在温和的碱性条件下选择性去除模板，产生游离的间位官能化扁桃酸。证明了功能化可马托品和环兰地酯药物衍生物的合成。动力学同位素效应显示 C-H 活化是限速步骤。
• Expanding the Scope of the Tail-to-Tail Dimerization of Vinyl Compounds Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20150048

  日期：2015.8.15

  The tail-to-tail dimerization of vinyl compounds catalyzed by an N-heterocyclic carbene was found to show a very broad substrate scope and tolerance to various functional groups. The optimization o...

  发现由 N-杂环卡宾催化的乙烯基化合物的尾对尾二聚反应显示出非常广泛的底物范围和对各种官能团的耐受性。优化...
• Rhodium-Catalyzed <i>meta</i> -C−H Functionalization of Arenes
  作者：Milan Bera、Soumitra Agasti、Rajdip Chowdhury、Rahul Mondal、Debasis Pal、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201701579

  日期：2017.5.2

  Rhodium‐catalyzed ortho‐C−H functionalization is well known in the literature. Described herein is the Xphos‐supported rhodium catalysis of meta‐C−H olefination of benzylsulfonic acid and phenyl acetic acid frameworks with the assistance of a para‐methoxy‐substituted cyano phenol as the directing group. Complete mono‐selectivity is observed for both scaffolds. A wide range of olefins and functional groups

  铑催化的邻-C-H官能化在文献中是众所周知的。本文描述的是Xphos负载的铑催化苄基磺酸和苯基乙酸骨架的间-C H烯化反应，并以对甲氧基取代的氰基苯酚为指导基团。两种支架均观察到完全的单选择性。在此方案中，可以耐受与芳烃连接的各种烯烃和官能团。
• Regiocontrolled Remote C−H Olefination of Small Heterocycles
  作者：Tapas Kumar Achar、Kankanala Ramakrishna、Tapas Pal、Sandip Porey、Pravas Dolui、Jyoti Prasad Biswas、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201804351

  日期：2018.12.5

  recent developments, this work demonstrates the utilization of a chelating template backbone bearing covalently attached directing groups, which enables site‐selective remote C−H functionalization of heterocycles. The observed selectivity is the outcome of non‐covalent interactions between the heterocycles and bifunctional template backbone.

  实现芳烃的位置选择性CH官能化是一项基本挑战，因为它主要受分子的电子性质控制。螯合辅助的CH功能化策略通过利用共价连接的导向基团（DG）的距离和几何形状克服了选择性问题。此策略需要化学计量DG的安装/拆卸以及将DG束缚到其上的合适的官能团。除非添加合适的官能团，否则这种策略对于小的杂环是无效的。而且，由于催化剂失活的可能性，杂环不是作为底物的明智选择。受近期发展的启发，这项工作证明了带有共价连接的导向基团的螯合模板骨架的利用，这可以实现杂环的站点选择性远程CH功能化。观察到的选择性是杂环与双功能模板骨架之间非共价相互作用的结果。
• Palladium-Catalyzed Template Directed C-5 Selective Olefination of Thiazoles
  作者：Tapas Kumar Achar、Jyoti Prasad Biswas、Sandip Porey、Tapas Pal、Kankanala Ramakrishna、Siddhartha Maiti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01074

  日期：2019.6.21

  An efficient method has been developed to afford highly C-5 selective olefination of thiazole derivatives utilizing a bifunctional template in an intermolecular fashion. Coordinative interaction between the substrates and the metal chelated template backbone plays a crucial role in high C-5 selectivity. Excellent selectivity for the C-5 position was observed while mono substituted (2- or 4-) or even

  已经开发出一种有效的方法以分子间方式利用双功能模板提供噻唑衍生物的高度C-5选择性烯化。底物与金属螯合模板骨架之间的配位相互作用在高C-5选择性中起着至关重要的作用。当使用单取代的（2-或4-）或更具挑战性的未取代的噻唑时，观察到对C-5位置的优异选择性。

表征谱图