丙烯酸三氟乙酯 | 407-47-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙烯酸三氟乙酯
• 中文别名: 三氟乙基丙烯酸酯；2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯；丙烯酸2,2,2-三氟乙酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl acrylate
• 英文别名: trifluoroethyl acrylate；1,1,1-trifluoroethyl acrylate；2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate
• CAS: 407-47-6
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• mdl: MFCD00000444
• 分子量: 154.089
• InChiKey: VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C125 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.216 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  54 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916129000
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请保持冷敷。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2,2-三氟乙基丙烯酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5F3O2
分子式
: 154.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,2-Trifluoroethyl acrylate
-
化学文摘登记号(CAS 407-47-6
No.) 206-987-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
46 °C 在 167 hPa - lit.
g) 闪点
12 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.216 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Mequinol (100 ppm)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethyl acrylate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethyl acrylate)
国际空运危规: ESTers, n.o.s. (2,2,2-Trifluoroethyl acrylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途主要在于涂料领域，用于提升涂料的耐候性、抗水性和耐污染性。此外，它还可作为光纤包层和纤芯材料、接触镜片以及计算机墨粉和载体粒子的电荷调整剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸三氟乙酯 在 (S)-oxazaborolidine-aluminum bromide 三甲基溴硅烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R)-2,5-dimethylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硼烷-溴化铝配合物是对映选择性 Diels-Alder 反应异常强大和有效的催化剂

  摘要：

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。

  DOI：

  10.1021/ja068637r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丙烯酸三氟乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ir/Cu 双光氧化还原催化烯烃与磺酰亚胺的氢磺酰化

  摘要：

  磺胺类药物具有广泛应用、优异的预官能化能力和广泛的官能团相容性等优点。我们在这里报道了利用磺酰基亚胺作为磺酰基自由基前体，通过可见光照射对活化烯烃进行氢磺酰基化。通过在磺胺类化合物中预安装官能团并随后进行氢磺酰化，在 Ir/Cu 双光氧化还原催化下高效合成了多种复杂的砜类化合物。此外，该协议扩展了磺胺类药物后期 N-S 键修饰的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01260

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• Tandem Decarboxylative Cyclization/Alkenylation Strategy for Total Syntheses of (+)-Longirabdiol, (−)-Longirabdolactone, and (−)-Effusin
  作者：Jianpeng Zhang、Zijian Li、Junming Zhuo、Yue Cui、Ting Han、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.9b03978

  日期：2019.5.22

  Structurally complex and bioactive ent-kaurane diterpenoids have well-characterized biological functions and have drawn widespread attention from chemists for many decades. However, construction of highly oxidized forms of such diterpenoids still presents considerable challenges to synthetic chemists. Herein, we report the first total syntheses of C19 oxygenated spiro-lactone ent-kauranoids, including

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• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• Reductive Radical Conjugate Addition of Alkyl Electrophiles Catalyzed by a Cobalt/Iridium Photoredox System
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02114

  日期：2021.8.6

  Alkyl and aryl halides have been studied extensively as radical precursors; however, mild and less toxic conditions for the activation of alkyl bromides toward alkyl radicals are still desirable. Reported here is a reductive radical conjugate addition that allows for the formation of alkyl radicals via activation of alkyl bromides through cobalt/iridium catalysis. The developed conditions are emphasized

  烷基和芳基卤化物作为自由基前体已被广泛研究。然而，用于将烷基溴活化为烷基自由基的温和且毒性较小的条件仍然是合乎需要的。这里报道的是一种还原自由基共轭加成，它允许通过钴/铱催化活化烷基溴来形成烷基自由基。所开发的条件在所呈现的广泛底物范围内得到强调，包括苄基卤化物和含有游离醇、硅烷和氯化物的卤化物。
• Cationic Chiral Fluorinated Oxazaborolidines. More Potent, Second-Generation Catalysts for Highly Enantioselective Cycloaddition Reactions
  作者：Karla Mahender Reddy、Eswar Bhimireddy、Barla Thirupathi、Simon Breitler、Shunming Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b00100

  日期：2016.2.24

  placement of fluorine substituents in the chiral ligand. This approach has led to a new, second-generation family of chiral oxazaborolidinium cationic species which can be used to effect many Diels-Alder reactions in >95% yield and >95% ee using catalyst loadings at the 1-2 mol % level. The easy recovery of the chiral ligand makes the application of these new catalysts especially attractive for large-scale

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。

表征谱图