(1,2-a)4H-imidazo (1,4)benzodiazepine 4 oxide | 41282-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (1,2-a)4H-imidazo (1,4)benzodiazepine 4 oxide
• 英文别名: 8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f]imidazo[1,2-a][1,4]diazepine；8-chloro-6-phenyl-4H-imidazo[1,2-a](1,4)benzodiazepine；8-chloro-6-phenyl-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine；8-Chlor-6-phenyl-4H-imidazo<1,2-a><1,4>-benzodiazepin
• CAS: 41282-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃
• 分子量: 293.755
• InChiKey: YDWMIJIGNDPSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 (1,2-a)4H-imidazo (1,4)benzodiazepine 4 oxide 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-(8-chloro-6-phenyl-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Gall, Martin; Kamdar, Bharat V.; Lipton, Michael F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1649 - 1661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]-phthalimide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1,2-a)4H-imidazo (1,4)benzodiazepine 4 oxide
  参考文献：
  名称：

  2-(Imidazol-1-yl)benzophenones

  摘要：

  化合物II的化学式为##SPC1##及其邻苯二甲酰亚胺衍生物III的化学式为##SPC2##其中R.sub.0和R.sub.1为氢或含1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2为氢、氯、氟或三氟甲基；其中R.sub.3为氢或氟，但如果R.sub.2为氯或三氟甲基，则R.sub.3不是氟；其中R.sub.4为氢、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基，通过将化合物I:##SPC3##其中R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如上所定义，与甲醛反应制备化合物II，然后将II与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和最后的二乙基叠氮二羧酸酯反应制备化合物III。化合物II和III可用作已知的6-苯基-4H-咪唑并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂环己烷的重要中间体，这些化合物作为镇静剂和抗焦虑剂具有活性。

  公开号：

  US03941803A1

文献信息

• 1,4-Benzodiazepine N-Nitrosoamidines: Useful Intermediates in the Synthesis of Tricyclic Benzodiazepines
  作者：Santos Fustero、Javier González、Carlos Del Pozo

  DOI：10.3390/11080583

  日期：——

  1,4-Benzodiazepine N-nitrosoamidines have been used as scaffolds for the preparation of different tricyclic derivatives. Replacement of the N-nitrosoamidine moiety through treatment with the nucleophiles acetylhydrazine, aminoacetaldehyde dimethylacetal and 1-amino-2-propanol, followed by an acid-catalyzed cyclization step, afforded triazolo and imidazobenzodiazepines 1, 6, and 7, respectively, in

  1,4-苯并二氮杂N-亚硝基脒已被用作制备不同三环衍生物的支架。通过用亲核试剂乙酰肼、氨基乙醛二甲基乙缩醛和 1-氨基-2-丙醇处理替换 N-亚硝基脒部分，然后进行酸催化环化步骤，分别以良好的产率得到三唑并和咪唑并苯二氮卓类 1、6 和 7 . 当乙酰肼用作亲核试剂时，整个过程分别为阿普唑仑 (1b) 和三唑仑 (1c) 提供了替代途径。
• 2-(2-Alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03933794A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel 6-substituted 4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, the intermediate 5-substituted-2-(2-alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and processes for their production. The compounds of this invention and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof are central nervous system depressants. They are useful as sedatives, hypnotics, tranquilizers, muscle relaxants and anticonvulsants, and also as feed additives for increasing growth rate and feed efficiency of livestock and poultry, milk production in the mammalian species and egg production in avian species.

  本发明涉及6-取代的4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯并二氮平衍生物，中间体5-取代的2-(2-炔基氨基)-3H-1,4-苯并二氮平衍生物，以及其药理学上可接受的酸加成盐和其生产方法。该发明化合物及其药理学上可接受的酸加成盐是中枢神经系统抑制剂。它们可用作镇静剂、催眠剂、安定剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂，也可用作饲料添加剂，以增加家畜和禽类的生长速度和饲料效率，哺乳动物种类的产奶量和禽类的产蛋量。
• GALL, MARTIN;KAMDAR, BHARAT V.;LIPTON, MICHAEL F.;CHIDESTER, CONNIE G.;DU+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1649-1661
  作者：GALL, MARTIN、KAMDAR, BHARAT V.、LIPTON, MICHAEL F.、CHIDESTER, CONNIE G.、DU+

  DOI：——

  日期：——
• US3933794A
  申请人：——

  公开号：US3933794A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3941802A
  申请人：——

  公开号：US3941802A

  公开（公告）日：1976-03-02