benzylidenesuccinic acid | 65756-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzylidenesuccinic acid
• 英文别名: 2-(Phenylmethylene)butanedioic acid；(2Z)-2-benzylidenebutanedioic acid
• CAS: 65756-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KYILORDWJFEQBS-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C (decomp)
• 沸点：
  420.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidenesuccinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 benzylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Doebner; Kersten, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Ruthenium (II)-BINAP complex catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids
  作者：Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Mahiko Saburi、Sadao Yoshikawa、Yasuzo Uchida、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96006-4

  日期：1987.1

  Asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids employing ruthenium-BINAP complexes as catalyst gave optically active 2-alkylsuccinic acids with high enantioselectivities.

  使用钌-BINAP配合物作为催化剂对不饱和二羧酸进行不对称氢化，得到具有高对映选择性的光学活性2-烷基琥珀酸。
• Catalyst for asymmetric (transfer) hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20030199713A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Catalyst for the asymmetric (transfer) hydrogenation represented by the formula ML a X b S c , where M is a transition metal, to be chosen from rhodium and ruthenium, and X is a counter ion and S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c, each independently, range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where C n together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms, R 1 and R 2 each independently represent H, an optionally substituted alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl group or may form a (heterocyclic) ring together with the N-atom to which they are bound. And a process for the asymmetric (transfer) hydrogenation of an olefinically unsaturated compound, ketone, imine or oxime derivate in the presence of a hydrogen donor and of a catalyst, use being made of a catalyst represented by formula ML a X b S c , where M is a transition metal, to be chosen from rhodium, iridium and ruthenium, X is a counter ion, S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where C n together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms; and R 1 and R 2 are as defined above.

  催化剂用于不对称（转移）氢化反应，其表示为M为过渡金属，可选自铑和钌，X为反离子，S为配体，a范围为0.5至3，b和c各自独立地范围为0至2，L为手性配体，其化学式为（1），其中Cntogether与两个氧原子和磷原子形成具有2-4个碳原子的取代或非取代环，R1和R2各自独立地代表氢，或可选地取代的烷基，芳基，烷芳基或芳烷基，或者与它们结合的氮原子一起形成（杂环）环。一种用于不对称（转移）氢化烯烃不饱和化合物，酮，亚胺或肟衍生物的方法，在氢供体和催化剂存在下进行，所用催化剂的化学式为MLaXbSc，其中M为过渡金属，可选自铑，铱和钌，X为反离子，S为配体，a范围为0.5至3，b和c范围为0至2，L为手性配体，其化学式为（1），其中Cntogether与两个氧原子和磷原子形成具有2-4个碳原子的取代或非取代环；R1和R2如上所定义。
• [EN] BUTADIENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF<br/>[FR] DERIVES DU BUTADIENE ET PROCEDE DE PREPARTATION DE CES DERIVES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1997036864A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) A novel butadiene derivative of formula (1-a) wherein Ring A is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkyl, alkoxy, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted amino or halogen, Ring B is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkoxy, lower alkylenedioxy or di-lower alkylamino, R1 and R2 are each H or lower alkyl, one of -COR32 and -COR42 is carboxyl, and the other is carboxyl being optionally esterified, or the corresponding amide or pyrrolidine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds show excellent PAI-1 inhibitory activity and are useful in the prophylaxis or treatment of various thromboses such as myocardial infarction, intra-atrial thrombus in atrial fibrillation, cerebral infarction, angina pectoris, stroke, pulmonary infarction, deep venous thrombus (DVT), disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC), diabetic complications, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), etc.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé du butadiène de formule générale suivante (1-a): dans laquelle l'anneau A est hétérocyclique, ou dont le benzène peut être éventuellement substitué par les éléments alkyl faible, alkoxy, nitro hydroxy, amino ou halogène substitué ou non substitué, l'anneau B est hétérocyclique, ou dont le benzène peut être éventuellement substitué par les éléments alkoxy faible, alkylénédioxy faible ou dialkylamino faible, R1 et R2 étant chacun H ou alkyl faible, une liaison de COR32 et COR42 étant carboxyl et l'autre étant carboxyl éventuellement estérifié, ou l'amide correspondant ou des dérivés de pyrrolidine, ou un sel acceptable par celle-ci du point de vue pharmaceutique. Lesdits composés présentent une excellente activité PAI-1 et servent notamment dans la prophylaxie ou le traitement de diverses thromboses, telles l'infarctus du myocarde, la thrombose coronarienne dans les fibrillations auriculaires, l'infarctus cérébral, l'angine de poitrine, les accidents cérébro-vasculaires, l'infarctus cérébral, la thrombose veineuse profonde (TVP), la coagulation intravasculaire disséminée (CIVD), les complications diabétiques, la resténose survenant après l'angioplastie percutanée transluminale, etc.

  一种新的丁二烯衍生物，其化学式为(1-a)，其中环A为杂环，或苯环可选择地被低烷基、烷氧基、硝基、羟基、取代或未取代氨基或卤素取代，环B为杂环，或苯环可选择地被低烷氧基、低烷基二氧基或双低烷基氨基取代，R1和R2分别为H或低烷基，-COR32和-COR42中的一个为羧基，另一个为羧基可选择酯化的羧基，或相应的酰胺或吡咯烷衍生物，或其制药上可接受的盐。所述化合物表现出优异的PAI-1抑制活性，可用于预防或治疗各种血栓症，例如心肌梗死、房颤中的房内血栓、脑梗死、心绞痛、中风、肺梗死、深静脉血栓(DVT)、弥漫性血管内凝血综合症(DIC)、糖尿病并发症、经皮冠状动脉成形术(PTCA)后的再狭窄等。
• Asymmetric Reduction Method
  申请人：Matsumoto Yoshinori

  公开号：US20090043110A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention is to provide a novel method for producing (2S)-2-benzyl-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid which is useful as a therapeutic agent for diabetes. The present invention relates to a method for producing (2S)-2-benzyl-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid, which is characterized in that 2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid is subjected to a catalytic reduction reaction in the presence of an asymmetric catalyst prepared from a pyrrolidinebisphosphine compound (I) represented by the following general formula (I): wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1-10 carbon atoms, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group which may respectively have a substituent; and R 2 and R 3 independently represent an optionally substituted aryl group. The * mark in the pyrrolidine ring shows that the carbon atom at that position has the S configuration, and a rhodium compound.

  本发明旨在提供一种新的制备(2S)-2-苄基-3-(顺式-六氢-2-异吲哚基甲酰)丙酸的方法，该方法可用作糖尿病治疗剂。本发明涉及一种制备(2S)-2-苄基-3-(顺式-六氢-2-异吲哚基甲酰)丙酸的方法，其特征在于将2-苄基亚甲基-3-(顺式-六氢-2-异吲哚基甲酰)丙酸在不对称催化剂的存在下进行催化还原反应，该不对称催化剂由下式(I)表示的吡咯烷双膦化合物制备而成：其中，R1代表具有1-10个碳原子的线性或支链烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，它们可以分别具有取代基；R2和R3独立地代表可选取代的芳基。吡咯烷环中的*标记表示该位置的碳原子具有S构型，还包括一种铑化合物。