dimethyl (1'R,2'R,5'R)-2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclohex-1'-yl)-propane-1,3-dioate | 106431-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1'R,2'R,5'R)-2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclohex-1'-yl)-propane-1,3-dioate
• 英文别名: Dimethyl (1'R,2'R,5'R)-2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclohex-1'-yl)propane-1,3-dioate；Dimethyl (1'R,2'R,5'R)-2-(2'-Isopropenyl-5'-methylcyclohexyl)propanedioate；Dimethyl 2-[(1R,2R,5R)-(2-isopropenyl-5-methylcyclohexyl)]propanedioate；dimethyl 2-[(1R,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]propanedioate
• CAS: 106431-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: AHQWKJDVRCSTTJ-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1'R,2'R,5'R)-2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclohex-1'-yl)-propane-1,3-dioate 在 聚合甲醛 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2R,5R)-2-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)-5-methylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Beifuss, Uwe; Antel, Jochen, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 739 - 741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-2-(methoxycarbonyl)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl (1'R,2'R,5'R)-2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclohex-1'-yl)-propane-1,3-dioate 、 Dimethyl (1'S,2'S,5'R)-2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclohex-1'-yl)propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Lewis Acid Catalysts in Intramolecular Ene Reactions

  摘要：

  由香茅醛和丙二酸二甲酯进行的克诺文格尔加合物 3 的热或路易斯酸催化的分子内烯反应得到两种非对映异构体（5-甲基-2-反式-异丙烯基环己基）丙二酸二甲酯 4a 和 4b。事实证明，负载在碱性氧化铝上的无水氯化铁(III)是最好的催化剂，在 - 78°C 下，可以以 98.8:1.2 的比例生成两种非对映异构体 4a 和 4b，收率 92%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27573

文献信息

• Asymmetric induction in intramolecular ene reactions of 1,7-dienes
  作者：Lutz F Tietze、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84369-5

  日期：1986.1

  Lewis-acid catalyzed intramolecular ene reactions yielding trans-cyclohexanes 7a-d and 8a-d. The extent of diastereoselectivity depends on the reaction temperature. The 1,7-dienes 6 are obtained via Knoevenagel condensation of citronellal 5 with acyclic 1,3-dicarbonyls and analogous compounds 4. Starting with the diene 6e, however, an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction takes place.

  1,7-二烯6a-d中的手性，双活化的亲和体发生热和路易斯酸催化的分子内烯反应，生成反式环己烷7a-d和8a-d。非对映选择性的程度取决于反应温度。1，7-二烯6是通过香茅醛5与无环的1，3-二羰基化合物和类似化合物4的Knoevenagel缩合获得的。然而，从二烯6e开始，发生分子内杂Diels-Alder反应。
• New and Efficient Lewis Acid Catalysts in Intramolecular Ene Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Uwe Beifuß

  DOI：10.1055/s-1988-27573

  日期：——

  The thermal or Lewis acid catalyzed intramolecular ene reaction of the Knoevenagel adduct 3 from citronellal and dimethyl malonate affords the two diastereoisomeric dimethyl (5-methyl-2-trans-isopropenylcyclohexyl)malonates 4a and 4b. Anhydrous iron(III) chloride on basic alumina proved to be the best catalyst giving, at - 78°C, the two diastereoisomers 4a and 4b in a ratio of 98.8:1.2 in 92% yield.

  由香茅醛和丙二酸二甲酯进行的克诺文格尔加合物 3 的热或路易斯酸催化的分子内烯反应得到两种非对映异构体（5-甲基-2-反式-异丙烯基环己基）丙二酸二甲酯 4a 和 4b。事实证明，负载在碱性氧化铝上的无水氯化铁(III)是最好的催化剂，在 - 78°C 下，可以以 98.8:1.2 的比例生成两种非对映异构体 4a 和 4b，收率 92%。
• The acid-catalyzed cyclizations of unsaturated carbonyl compounds utilizing silica gel at high pressure
  作者：William G. Dauben、Robert T. Hendricks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92321-9

  日期：1992.1

  The ene-like cyclizations of a series of unsaturated carbonyl compounds have been studied using silica gel at high pressure (15 kbar) as a new catalytic system. This new method is general for forming 5- and 6-membered ring carbocycles. The mildness of this method was demonstrated by the successful cyclization of a vinyl cyciopropyl aldehyde.

  使用硅胶在高压（15 kbar）下作为新的催化体系，研究了一系列不饱和羰基化合物的烯类环化反应。这种新方法通常用于形成5元和6元环碳环。通过乙烯基环丙醛的成功环化证明了该方法的温和性。
• DIASTEROSELECTIVE FORMATION OF a-METHOXYCARBONYL LACTONES THROUGH AN INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION: (4RS,4aRS,6RS,8aRS)-, (4S,4aS,6S,8aS)- AND (4R,4aR,6R,8aR)-4-METHOXYCARBONYL-1,1,6-TRIMETHYL-1,4,4A,5,6,7,8,8a-OCTAHYDRO-2,3-BENZOPYRONE [rac-5, (+)-5, AND (−)-5]
  作者：Tietze、Kiedrowski、Fahlbusch、Voss

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0031

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Steinmetz, Adrian, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 6, p. 682 - 683
  作者：Tietze, Lutz F.、Steinmetz, Adrian

  DOI：——

  日期：——