(Z)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol | 68965-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol；(Z)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 68965-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HUMWCTNDOODSPS-WTKPLQERSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-87 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-甲基-6-氧代-2-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Morizur, Jean-Pierre; Tortajada, Jeanine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 175 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese totale et stereoselective du dimethyl-6,10 methylidene-9 undecene-5 (e) one-2: un des constituants de l'huile de Costus
  作者：Jean-Pierre Morizur、Jeanine Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85817-7

  日期：1982.1

  The first total and stereoselective synthesis of (E)-6, 10 dimethyl-9 methylidene undec-5-en-2-one: a constituant of Costus Root oil is reported. It was conducted with an overall yield of 22% from 1-methyl-2-oxo-methylcyclopentane carboxylate (α-methylated Dieckmann-ester) 2, used as a starting material.

  （E）-6，10二甲基-9亚甲基十一烷基-5-烯-2-酮（E）-6的首次全部和立体选择性合成：报道了一种木香根油的成分。用作原料的1-甲基-2-氧代-甲基环戊烷羧酸酯（α-甲基化狄克曼酯）2的总收率为22％。
• Taylor,W.G.; Coutts,R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2103 - 2107
  作者：Taylor,W.G.、Coutts,R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12
• A Nazarov‐Ene Tandem Reaction for the Stereoselective Construction of Spiro Compounds
  作者：Christoph Etling、Giada Tedesco、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202101041

  日期：2021.6.25

  cyclization tandem reaction is presented, terminating the oxyallyl cation by an ene-type reaction, and leading stereoselectively to bicyclic spiro compounds. The terminal olefin of this motif represents a useful handle for further functionalization, making it a strategic intermediate in total syntheses. The tandem Nazarov/ene cyclization was shown to be preferred over a Nazarov/[3+2] tandem reaction for all our

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。
• Morizur, Jean-Pierre; Tortajada, Jeanine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 175 - 179
  作者：Morizur, Jean-Pierre、Tortajada, Jeanine

  DOI：——

  日期：——