N-(4-methoxyphenyl)nonanamide | 32779-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)nonanamide
• 英文别名: Nonansaeure-p-anisidid
• CAS: 32779-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: ZUMSCXLXQPPZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-decanone 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  Cu催化有氧氧化酰胺化由α-取代甲基酮合成脂肪族α-酮酰胺

  摘要：

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob00129a

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis. Part VII. Fission of unsaturated acids by alkali fusion in potassium deuterioxide
  作者：M. F. Ansell、A. N. Radziwill、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39710001851

  日期：——

  alkenoic, alkynoic and alkadienoic acids have been subjected to alkali fusion with potassium deuteroxide. The deuteriated degradation products have been examined by n.m.r. spectroscopy and mass spectrometry. The deuteriation patterns of the fission products are shown to be consistent with a stepwise reversible migration of the unsaturated function during the fusion reaction.

  代表性的烯酸，炔酸和链二烯酸已与氘化钾进行碱熔。氘化的降解产物已经通过核磁共振光谱和质谱法进行了检查。裂变产物的氘化模式显示为与聚变反应期间不饱和官能团的逐步可逆迁移一致。
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins with Aromatic Amines and Nitroarenes
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308455

  日期：2013.12.23

  Various olefins can be smoothly transformed in the presence of a Pd‐based catalyst system and (hetero)aromatic amines or nitroarenes to synthetically interesting amides in good yields and often with high regioselectivity (see scheme). Combining this atom‐efficient procedure with established functionalizations of the resulting products allows the efficient preparation of quinolines.

  在基于Pd的催化剂体系和（杂）芳族胺或硝基芳烃的存在下，各种烯烃可以顺利地转化为合成有趣的酰胺，且收率高且区域选择性高（请参见方案）。将这种原子高效程序与已建立的产物功能化相结合，可以高效地制备喹啉。
• Synthesis of aliphatic α-ketoamides from α-substituted methyl ketones <i>via</i> a Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation
  作者：Hyojin Cha、Jin Young Chai、Hyeong Baik Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1039/d1ob00129a

  日期：——

  for making aryl α-ketoamides as drug candidates have been greatly improved through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations. However, the preparation of alkyl α-ketoamides through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations has not been reported because generating α-ketoamides from aliphatic ketones with two α-carbons theoretically provides two distinct α-ketoamides. Our strategy is to activate

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。