Acetic acid (2E,6E,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester | 104465-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,6E,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 104465-85-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: OJXHCCMUASHGMS-MQKPGIJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以628 mg的产率得到(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 、 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Acetic acid (2E,6E,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400

文献信息

• Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00226a026

  日期：1987.8
• [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00372a048

  日期：1986.10
• Yang, Yihua; Li, Yulin, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 758 - 761
  作者：Yang, Yihua、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, J. A.;JENSON, T. M.;DEHOFF, B. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3860-3866
  作者：MARSHALL, J. A.、JENSON, T. M.、DEHOFF, B. S.

  DOI：——

  日期：——