1,7-dideoxy-1,7-difluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose | 1374423-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,7-dideoxy-1,7-difluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2,6-bis(fluoromethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1374423-41-2
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₅
• 分子量: 214.166
• InChiKey: SRCTZEGVUJXDKD-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 1,7-dideoxy-1,7-difluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Ketoheptoses as Specific Diagnostic Agents
  作者：Daniel Waschke、Yevgeniy Leshch、Julian Thimm、Uwe Himmelreich、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101238

  日期：2012.2

  The straightforward syntheses of six regioisomeric mono- and difluorinated D-manno-heptulose and Kamusol analogues, which use electrophilic or nucleophilic fluorinaton, are reported. D-manno-Heptulose shows attractive pharmacological properties in vivo, such as antitumour activity, as well as binding to and accumulating in pancreatic beta cells to induce hyperglycemia. The synthesised analogues represent

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。