2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranose | 1357098-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 1357098-62-4
• 化学式: C₂₇H₂₉FO₅
• 分子量: 452.523
• InChiKey: IECMESMCNCLHFW-VKINHPFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,7-dideoxy-1,7-difluoro-D-glycero-α-D-lyxo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238