(Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid | 840503-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 840503-70-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: IYCZFQFVLNJTLX-UYRXBGFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid 在 (R,S)-Josiphos 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid 、 (S)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸的不对称合成作为神经退行性疾病药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.045
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸的不对称合成作为神经退行性疾病药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.045

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent
  作者：Tomomi Ikemoto、Toshiaki Nagata、Mitsuhisa Yamano、Tatsuya Ito、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.045

  日期：2004.10

  An asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid 2 as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent 1 has been developed. A key reaction was an asymmetric hydrogenation of hindered acrylic acid 13 catalyzed by the Rh-JOSIPHOS system in the presence of a base to afford a chiral acid up to 93% ee.

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。