1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde | 17827-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthaldehyde
• CAS: 17827-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YGKZVOSIPHQDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  408.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES

  摘要：

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。

  公开号：

  US20150126763A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-(hyroxymethyl)-2-methylnaphthalene 在 二甲基氧化硒 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30956

文献信息

• Practical synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid: a key intermediate for a therapeutic drug for neurodegenerative diseases
  作者：Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Toru Yamano、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00580-9

  日期：2003.11

  obtained from the corresponding racemic ester by lipase-catalyzed resolution, followed by sulfation or phosphorylation. Sulfation by a sulfur trioxide pyridine complex or phosphorylation by phosphoryl chloride enabled facile isolation of the optically active ester simply by extraction. Optically active acid (R)-2 was synthesized in excellent enantiomeric excess by hydrolysis of (R)-9b followed by recrystallization

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。
• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• Selenium(IV) Oxide Catalyzed Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide
  作者：M. Brzaszcz、K. Kloc、M. Maposah、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1080/00397910008087069

  日期：2000.12.1

  Abstract A convenient method for oxidative transformation of aromatic, hetero-aromatic and aliphatic aldehydes into carboxylic acids is presented. It is based on the oxidation of aldehydes in THF using 30% hydrogen peroxide in the presence of 5 molar % of selenium(IV) oxide. The scope and limitation of the method are discussed.

  摘要 提出了一种将芳香醛、杂芳香醛和脂肪醛氧化转化为羧酸的简便方法。它基于在 5 摩尔 % 的氧化硒 (IV) 存在下使用 30% 的过氧化氢在 THF 中氧化醛。讨论了该方法的范围和限制。
• Certain benzoquinones, naphthoquinones, corresponding hydroquinones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04851413A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Quinone derivatives represented by the general formula ##STR1## (wherein, R.sup.1 and R.sup.2, the same or different, refer to a hydrogen atom, methyl or methoxymethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 bind together to form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3 is a hydrogen atom or methyl group; R.sup.4 is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted; R.sup.5 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxymethyl group which may be substituted, or a carboxyl group which may be esterified or amidated; Z is ##STR2## (wherein, R' is hydrogen atom or methyl group); n is an integer from 0 through 12, m is an integer from 0 through 3, and k is an integer from 0 through 7, providing that, when m is 2 or 3, Z and k are able to vary appropriately in the repeating unit shown in [ ]), and the hydroquinone derivatives thereof, are novel compounds, possess improvement effects of metabolism of polyunsaturated fatty acids, particularly two or more of inhibition of production of fatty acid peroxides, inhibition of production of metabolites in 5-lipoxygenase pathway, inhibition of thromboxane A.sub.2 synthetase, thromboxane A.sub.2 receptor antagonism and scavenging action of active oxygen species, and of use as drugs, such as antithrombotics, anti-vascular constriction agents, anti-asthma agent, antiallergic agents, therapeutics for psoriasis, agents for improvement in heart, brain and cardiovascular systems, therapeutics for nephritis, active oxygen-eliminating agents, anticancer agents, agents for improvement of control of arachidonate cascade products, etc.

  喹醌衍生物由通式表示##STR1##（其中，R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，指氢原子，甲基或甲氧基甲基基团，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3是氢原子或甲基; R.sup.4是氮含杂环基团，可能被取代; R.sup.5是氢原子，甲基，可能被取代的羟甲基基团，或者酯化或酰胺化的羧基; Z是##STR2##（其中，R'是氢原子或甲基）; n是0到12之间的整数，m是0到3之间的整数，k是0到7之间的整数，假设当m为2或3时，Z和k能够适当变化在[ ]中显示的重复单元中），以及其对氢醌衍生物，是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的效果，特别是抑制脂肪酸过氧化物的产生，抑制5-脂氧合酶途径代谢产物的产生，抑制血栓素A.sub.2合成酶，血栓素A.sub.2受体拮抗作用和活性氧物质的清除作用，以及作为药物的用途，如抗血栓药、抗血管收缩剂、抗哮喘药、抗过敏药、治疗银屑病、改善心脏、脑和心血管系统的药物、治疗肾炎、活性氧清除剂、抗癌药、改善阿拉基酸级联产物控制的药物等。
• [EN] NAPHTHOQUINONE-BASED CHALCONE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHALCONE À BASE DE NAPHTOQUINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFMANN ROBERT F

  公开号：WO2021173658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure provides compounds of formula 1 to inhibit or prevent mitochondrial dysfunction by augmenting mitochondrial function. Mitochondrial dysfunction is the hallmark of a wide range of diseases and disorders. Mitochondria are a promising therapeutic target for the detection, prevention and treatment of various human diseases such as cancer, neurodegenerative diseases, ischemia-reperfusion injury, diabetes and obesity.

  本公开提供了一系列的化合物，用于通过增强线粒体功能来抑制或预防线粒体功能障碍。线粒体功能障碍是许多疾病和疾病的特征。线粒体是一种有望用于检测、预防和治疗各种人类疾病的治疗靶点，如癌症、神经退行性疾病、缺血再灌注损伤、糖尿病和肥胖症。