6-N-benzoyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyladenosine | 88121-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyladenosine
• 英文别名: N-benzoyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine；N⁶-benzoyl-O^3'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 88121-45-3
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 599.878
• InChiKey: PXMMJUHKKJLNKS-TXJANDSUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyladenosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙酸酐 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 催化剂通过非对映选择性还原实际合成木糖和阿拉伯呋喃糖苷前体

  摘要：

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414240
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-N-benzoyl-3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyladenosine
  参考文献：
  名称：

  人聚（ADP-核糖）糖水解酶合成二聚体ADP-核糖及其结构

  摘要：

  聚 (ADP-核糖基) 化是一种常见的翻译后修饰，可介导多种细胞过程，包括 DNA 损伤修复、染色质调节、转录和细胞凋亡。以均质形式获取聚（ADP-核糖）（PAR）的困难一直阻碍着理解 PAR 与聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）和其他结合蛋白的相互作用。在这里，我们描述了ADP-核糖二聚体的化学合成，并利用该化合物获得了第一个人类PARG底物-酶共晶结构。 PAR 的化学合成是传统酶法合成和分级分离的一种有吸引力的替代方案，可以获取二聚 ADP-核糖等产品，这种物质已被检测到，但从未从天然来源中分离出来。此外，我们描述了炔基化二聚体的合成，并证明该化合物可用于合成 PAR 探针，包括生物素和荧光团标记的化合物。然后将荧光标记的 ADP-核糖二聚体用于一般基于荧光偏振的 PAR-蛋白质结合测定。最后，我们使用合成的中间体来获取各种 PAR 片段，并对这些化合物作为 PARG 底物进行评

  DOI：

  10.1021/ja512528p

文献信息

• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3
• Ohtsuka, Eiko; Yamane, Akio; Ikehara, Morio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1534 - 1543
  作者：Ohtsuka, Eiko、Yamane, Akio、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Cole, Andrew G.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2685 - 2694
  作者：Cole, Andrew G.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120021027

  日期：2003.7

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.