2-氨基-3,6-脱水-2,4,5,7-四脱氧-L-木糖基-庚-4-烯酸 | 18455-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,6-脱水-2,4,5,7-四脱氧-L-木糖基-庚-4-烯酸
• 英文名称: (+)-furanomycin
• 英文别名: L-(+)-Furanomycin；L-xylo-Hept-4-enonic acid, 2-amino-3,6-anhydro-2,4,5,7-tetradeoxy-；(2S)-2-amino-2-[(2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]acetic acid
• CAS: 18455-25-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PNOKUGWGMLEAPE-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-224 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  305.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 茴香硫醚 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 133.83h， 生成 2-氨基-3,6-脱水-2,4,5,7-四脱氧-L-木糖基-庚-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982205k

文献信息

• Total synthesis of (+)-furanomycin
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1039/a800727f

  日期：——

  A highly enantioselective total synthesis of (+)-furanomycin 24 has been achieved via the mercury cation-mediated cyclizations of γ-hydroxy alkene 4 and homoallylic trichloroacetimidate 11 to install the trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran and the (αS)-amino acid side chain, respectively.

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。
• A Short Total Synthesis of (+)-Furanomycin
  作者：Michael Pete VanBrunt、Robert F. Standaert

  DOI：10.1021/ol005569j

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Furanomycin is a Streptomyces metabolite that substitutes for isoleucine in protein translation. We report a concise and modular synthesis starting from the Garner aldehyde and proceeding in seven steps to furanomycin. The key steps include a stereoselective acetylide addition and the Ag+-mediated cyclization of an alpha-allenic alcohol to construct the trans-2,5-dihydrofuran.

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。
• Synthesis ofL-Furanomycin and Its Analogues via Furoisoxazolines
  作者：Peter J. Zimmermann、Ja Young Lee、Iva Hlobilova (née Blanarikova)、Rainer Endermann、Dieter Häbich、Volker Jäger

  DOI：10.1002/ejoc.200500148

  日期：2005.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and 2-methylfuran has provided suitable precursors for α-amino acids such as L-furanomycin (1) that contain a dihydrofuran ring. By using a chiral nitrile oxide derived from D-glyceraldehyde, the enantiomerically pure furoisoxazolines 9 and 10 were obtained. Owing to the bicyclic, bowl-shaped structure of furoisoxazoline 9 highly stereoselective additions

  腈氧化物和 2-甲基呋喃的 1,3-偶极环加成反应为含有二氢呋喃环的 α-氨基酸（如 L-呋喃霉素 (1)）提供了合适的前体。通过使用衍生自 D-甘油醛的手性氧化腈，获得对映体纯的呋喃异恶唑啉 9 和 10。由于呋喃异恶唑啉 9 高度立体选择性加成的双环碗状结构是可行的，特别是，9 与二甲基二环氧乙烷的环氧化在环氧化物还原后提供了所需的 (5'S) 构型。9 的硼氢化反应产生 (5'R) 差向异构体 2，甲基格氏试剂亲核加成到环氧呋喃异恶唑啉 11 产生 5'-甲基呋喃霉素 (3)。此外，衍生自 11 的二氢呋喃中间体 22 的催化氢化，得到四氢呋喃基衍生物31，从中获得对映异构纯形式的二氢呋喃霉素(4)。这些α-氨基酸的生物活性显示出极窄的结构-活性特征，天然产物是该系列中唯一具有高活性的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Total synthesis of (+)-furanomycin and stereoisomers
  作者：J. Edward Semple、Pen C. Wang、Zenon Lysenko、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00545a018

  日期：1980.12
• Total synthesis and revised structural assignment of (+)-furanomycin
  作者：Madeleine M. Joullie、Pen C. Wang、J. Edward Semple

  DOI：10.1021/ja00522a095

  日期：1980.1