(4R)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-1,3-dioxan-5-one | 710974-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 710974-92-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: KFFDNQQMQAUFDK-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-1,3-dioxan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-1,3-dioxan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二醇和D-赤型-鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 开始的受保护 2-氨基-1,3-二醇 (S,R)-5 的不对称合成。立体中心是通过使用 SAMP/RAMP 腙方法的 α-烷基化和使用 L-selectride 对酮 (S)-2 进行非对映选择性还原而产生的。通过用叠氮化钠进行亲核取代并随后用氢化铝锂还原，将所得醇 (S,S)-3 转化为胺 (S,R)-4。产物以高非对映体和对映体过量（de ⩾ 96%，ee = 90-94%）获得。通过采用这种方法，从 RAMP-腙 (R)-1 开始合成 D-赤型-二氢腙 (R,S)-11 的铵盐，总产率为 47%，非对映体和对映体过量 (de, ee ⩾ 96%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300788
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 、 N-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-N-[(2'R)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-1'-pyrrolyl]amine 在 叔丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(4R)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二醇和D-赤型-鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 开始的受保护 2-氨基-1,3-二醇 (S,R)-5 的不对称合成。立体中心是通过使用 SAMP/RAMP 腙方法的 α-烷基化和使用 L-selectride 对酮 (S)-2 进行非对映选择性还原而产生的。通过用叠氮化钠进行亲核取代并随后用氢化铝锂还原，将所得醇 (S,S)-3 转化为胺 (S,R)-4。产物以高非对映体和对映体过量（de ⩾ 96%，ee = 90-94%）获得。通过采用这种方法，从 RAMP-腙 (R)-1 开始合成 D-赤型-二氢腙 (R,S)-11 的铵盐，总产率为 47%，非对映体和对映体过量 (de, ee ⩾ 96%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300788

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Amino-1,3-diols andD-erythro-Sphinganine
  作者：Dieter Enders、Anke Müller-Hüwen

  DOI：10.1002/ejoc.200300788

  日期：2004.4

  The asymmetric synthesis of protected 2-amino-1,3-diols (S,R)-5 starting from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one is described. The stereogenic centres are generated by α-alkylation using the SAMP/RAMP hydrazone methodology and diastereoselective reduction of the ketones (S)-2 with L-selectride. The resulting alcohols (S,S)-3 are converted into the amines (S,R)-4 by nucleophilic substitution with sodium

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 开始的受保护 2-氨基-1,3-二醇 (S,R)-5 的不对称合成。立体中心是通过使用 SAMP/RAMP 腙方法的 α-烷基化和使用 L-selectride 对酮 (S)-2 进行非对映选择性还原而产生的。通过用叠氮化钠进行亲核取代并随后用氢化铝锂还原，将所得醇 (S,S)-3 转化为胺 (S,R)-4。产物以高非对映体和对映体过量（de ⩾ 96%，ee = 90-94%）获得。通过采用这种方法，从 RAMP-腙 (R)-1 开始合成 D-赤型-二氢腙 (R,S)-11 的铵盐，总产率为 47%，非对映体和对映体过量 (de, ee ⩾ 96%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,