(1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diol | 131063-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-2,5-di(propan-2-yl)cyclohexane-1,4-diol
• CAS: 131063-58-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: DSSPLSFIZGOHQZ-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  309.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diol 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic isomerization of an unfunctionalized achiral alkene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00032a062
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二异丙基环己烷 生成 (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型手性2,5-二烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2,5-二烷基-7-硫代双环[2.2.1]庚烷的合成

  摘要：

  通过在甲醇中以5％Pd / C催化单叠氮化物的氢化反应，合成了具有刚性双环骨架的新型C 2对称手性胺。对映体纯的2，5-二烷基-7-硫代双环[2.2.1]庚烷由容易获得的材料制成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00989-7
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diol 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 甲基对硝基苯基亚砜 、 甲基对硝基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  光学活性2,5-二烷基环己烷-1,4-二醇的合成及其在硫化物不对称氧化中的应用

  摘要：

  建立了一种简单有效的获得光学纯 1,4-二醇的方法。在手性 Ti/1,4-二醇配合物的催化下，硫化物不对称氧化为亚砜与异丙苯过氧化氢以中等收率和中等至高对映选择性（高达 84%）已实现。在埃索美拉唑的不对称合成中获得了 76% 的 ee 值。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067185

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Catalyzed by a Rh-PennPhos Complex
  作者：Qiongzhong Jiang、Yutong Jiang、Dengming Xiao、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1100::aid-anie1100>3.0.co;2-3

  日期：1998.5.4

  Even alkyl methyl ketones undergo asymmetric hydrogenation with high enantioselectivity when a rhodium complex of the conformationally rigid chiral ligand 1 (Me-PennPhos; R=CH3 ) is used as the catalyst. Basic additives such as 2,6-lutidine contribute to the achievement of high enantiomeric excesses.

  当使用构象刚性手性配体1的铑配合物（Me-PennPhos； R ＝ CH 3）作为催化剂时，即使烷基甲基酮也经历高对映选择性的不对称氢化。碱性添加剂（例如2，6-二甲基吡啶）有助于实现高对映体过量。
• Chiral Bicyclo[2.2.2]octane‐Fused CpRh Complexes: Synthesis and Potential Use in Asymmetric C−H Activation
  作者：Guozhu Li、Xiaoqiang Yan、Jijun Jiang、Hao Liang、Chao Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202010489

  日期：2020.12.7

  A new class of chiral cyclopentadienyl rhodium(I) complexes (CpRhI) bearing C2‐symmetric chiral bridged‐ring‐fused Cp ligands was prepared. The complexes were successfully applied to the asymmetric C−H activation reaction of N‐methoxybenzamides with quinones, affording a series of chiral hydrophenanthridinones in up to 82 % yield with up to 99 % ee. Interestingly, structure analysis reveals that the

  制备了带有C 2对称手性桥环稠合的Cp配体的新型手性环戊二烯基铑（I）配合物（CpRh I）。该配合物已成功地应用于N-甲氧基苯甲酰胺与醌的不对称CH活化反应，从而提供了一系列手性对苯二吡啶类化合物，收率高达82％，ee高达99％。有趣的是，结构分析表明，与经典的联萘和螺二茚满基CpRh I配合物相比，最佳手性CpRh I催化剂的侧壁在垂直方向上延伸更大，在水平方向上延伸程度更小，并且更靠近金属中心，因此可以解释其优越性。催化性能。
• Syntheses of Novel Chiral Monophosphines, 2,5-Dialkyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo- [2.2.1]heptanes, and Their Application in Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Zhaogen Chen、Qiongzhong Jiang、Guoxin Zhu、Dengming Xiao、Ping Cao、Cheng Guo、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo9623548

  日期：1997.6.1
• CHEN, ZHUOLIANG;HALTERMAN, RONALD L., SYNLFTT.,(1990) N, C. 103-105
  作者：CHEN, ZHUOLIANG、HALTERMAN, RONALD L.

  DOI：——

  日期：——