(R)-4-p-tolylpentanoic acid | 196402-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-p-tolylpentanoic acid
• 英文别名: 4-(p-tolyl)pentanoic acid；D-4-p-tolyl-valeric acid；D-4-p-Tolyl-valeriansaeure；(4R)-4-(4-methylphenyl)pentanoic acid
• CAS: 196402-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WSXBHPNNXXHZAP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-p-tolylpentanoic acid 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和羧酸对映体铱催化的加氢：手性4-烷基-4-芳基丁酸的有效方法

  摘要：

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107802
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 (Sa,S)-[(C8H12)Ir(P(3,5-(methyl)2C6H3)2C8H7CC8H7C3NOH3(α-naphthylmethyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (R)-4-p-tolylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和羧酸对映体铱催化的加氢：手性4-烷基-4-芳基丁酸的有效方法

  摘要：

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107802

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• 一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢 萘酮的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198722B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种不对称催化合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2‑卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)‑对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)‑4‑对甲苯基‑1‑戊烯5。接着依次进行硼氢化‑氧化反应与Dess‑Martin氧化反应，得到(R)‑4‑对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
• Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.008

  日期：2012.10

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific total synthesis of (+)-laevigatin
  作者：Subhash P. Chavan、Vijay D. Dhondge、Sachindra S. Patil、Y.Tripura Subba Rao、Chitra A. Govande

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00284-x

  日期：1997.8

  The first enantiospecific, total synthesis of (+)-laevigatin from (+)-citronellal is described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric synthesis of (R)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-l-tetralone, and their enantiomers via cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling
  作者：Lin Wu、Jiang-Chun Zhong、Shi-Kuo Liu、Fei-Peng Liu、Zi-Dong Gao、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.11.009

  日期：2016.1

  An efficient and concise asymmetric synthesis of (R)-(+)-ar-curcumene, (R)-4,7-dimethyl-1-tetralone, and their enantiomers was accomplished. The key step to construct the stereogenic benzylmethyl centers of these natural products is the cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling reaction of a racemic alpha-bromo ester. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.