1-(4-异丙基苯基)乙酸乙酯 | 146744-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(4-异丙基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(4-propan-2-ylphenyl)ethyl acetate
• CAS: 146744-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VIMZJJZERNGMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-异丙基苯基)乙酸乙酯 生成 (S)-1-(4-isopropylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Basavaiah, Deevi; Krishna, Peddinti Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-异丙基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-nitrosoacylbenzenes from o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives

  摘要：

  Nitration of substituted benzyl alcohols, as well as ethers and esters derived therefrom, with nitric acid in acetic anhydride was studied. The corresponding o-nitrobenzyl alcohols and their derivatives formed as the primary products are capable of being converted into o-nitrosoacylbenzenes by the action of acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010143

文献信息

• Activity and specificity studies of the new thermostable esterase EstDZ2
  作者：Kamela Myrtollari、Nikolaos Katsoulakis、Dimitra Zarafeta、Ioannis V. Pavlidis、Georgios Skretas、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104214

  日期：2020.11

  In this paper, we study the activity and specificity of EstDZ2, a new thermostable carboxyl esterase of unknown function, which was isolated from a metagenome library from a Russian hot spring. The biocatalytic reaction employing EstDZ2 proved to be an efficient method for the hydrolysis of aryl p-, o- or m-substituted esters of butyric acid and esters of secondary alcohols. Docking studies revealed

  在本文中，我们研究了功能未知的新型热稳定羧基酯酶EstDZ2的活性和特异性，该酶是从俄罗斯温泉的一个基因组库中分离出来的。采用EstDZ2生物催化反应被证明是芳基的水解的有效方法p - ，Ö -或米取代丁酸的酯和仲醇的酯。对接研究揭示了导致不同底物活性差异的酶的结构特征。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active Mugetanol isomers: use of lipases and oxidoreductases in fragrance chemistry
  作者：Gizelle A.B. Vieira、Telma L.G. Lemos、Marcos Carlos de Mattos、Maria da Conceicão F. de Oliveira、Vânia M.M. Melo、Gonzalo de Gonzalo、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.016

  日期：2009.2

  Straightforward synthetic strategies for the preparation of optically active Mugetanol isomers have been developed through different independent chemoenzymatic routes implying the use of either alcohol dehydrogenases in aqueous media or lipases in organic solvents coupled with a catalytic hydrogenation process. Among the alcohol dehydrogenases tested, ADH RS1 showed the best activities in the bioreduction

  已经通过不同的独立化学酶途径开发了用于制备旋光性Mugetanol异构体的简单合成策略，这意味着在水性介质中使用醇脱氢酶或在有机溶剂中使用脂肪酶与催化加氢过程结合使用。在所测试的醇脱氢酶中，ADH RS1在4-异丙基苯乙酮的生物还原中表现出最好的活性。洋葱假单胞菌的脂肪酶（PSL-C I）在脂肪酶催化的4-异丙基苯基）乙醇酯交换反应中达到很高的活性值，而南极假丝酵母脂肪酶B在4-异丙基环己基乙醇的乙酰化反应中表现出最佳的立体偏好。
• Taming secondary benzylic cations in catalytic asymmetric S _N 1 reactions
  作者：Vikas Kumar Singh、Chendan Zhu、Chandra Kanta De、Markus Leutzsch、Lorenzo Baldinelli、Raja Mitra、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.adj7007

  日期：2023.10.20

  their selective creation would be asymmetric unimolecular nucleophilic substitution (S N 1) reactions that proceed through highly reactive benzylic cations. We now report a broadly applicable solution to this problem by identifying chiral counteranions that pair with secondary benzylic cations to engage in catalytic asymmetric C−C, C−O, and C−N bond-forming reactions with excellent enantioselectivity

  苄基立体中心在天然产物和药物中普遍存在。选择性创造它们的一种潜在通用但具有挑战性的方法是不对称单分子亲核取代（S氮1) 通过高活性苄基阳离子进行的反应。我们现在报告了一个广泛适用的解决方案，通过识别与仲苄型阳离子配对的手性抗衡阴离子，参与催化不对称 C−C、CO 和 C−N 成键反应，具有优异的对映选择性。关键的阳离子中间体可以通过路易斯酸或布朗斯台德酸催化从不同的前体获得。我们策略的关键是仅使用弱碱性、受限的抗衡阴离子，这些阴离子可以延长碳正离子的寿命，从而避免产生相应苯乙烯的非生产性去质子化途径。