4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6(5H)-one | 170512-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6(5H)-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1,2,3,5,7,8,9,10-octahydrobenzo[8]annulen-6-one
• CAS: 170512-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GCEZSZQCOORQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 9-acetoxy-9-acetyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrobenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)butyrate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.26h， 生成 4,4-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrobenzocycloocten-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并环烷酮衍生物的改进的合成。

  摘要：

  开发了一种方便且改进的合成双环酮的方法。通过加入乙酸乙酯并随后脱水，将2，2-二甲基-6-（2-苯基磺酰基）乙基环己酮转化为磺酰基酯。磺酰基酯的狄克曼型缩合，然后进行磺酰化以良好的产率得到8,8-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-酮。该环状方法也适用于苯并环辛酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.132

文献信息

• Synthesis of 11Z-8,18-Propano- and Methano-Retinals and Their Interaction with Bovine Opsin.
  作者：Akimori WADA、Masako TSUTSUMI、Yuka INATOMI、Hiroo IMAI、Yoshinori SHICHIDA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.43.1419

  日期：——

  In order to clarify the conformation of chromophore in rhodopsin, especially the torsional angle around the C6-C7 single bond, 8, 18-propano- and methano-retinals were prepared from 2, 2-dimethylcyclohexanone via the palladium-catalyzed coupling reaction of vinyl triflates with methyl E-3-trimethylstannyl-2-butenoate, and their interaction with bovine opsin was investigated.

  为了阐明视紫红质中发色团的构象，特别是C6-C7单键周围的扭转角，通过钯催化的乙烯基偶联反应，以2, 2-二甲基环己酮为原料制备了8, 18-丙醇和亚甲基视黄醛。研究了 E-3-三甲基甲锡烷基-2-丁烯酸甲酯与三氟甲磺酸酯的相互作用，以及它们与牛视蛋白的相互作用。