9-acetoxy-9-acetyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrobenzocyclooctene | 405200-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-acetoxy-9-acetyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrobenzocyclooctene
• 英文别名: (6-Acetyl-4,4-dimethyl-1,2,3,5,7,8,9,10-octahydrobenzo[8]annulen-6-yl) acetate
• CAS: 405200-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: WEMOUCYVXLTKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetoxy-9-acetyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrobenzocyclooctene 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (2E)-3-(6-hydroxy-4,4-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrobenzocycloocten-6-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,3-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)pentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 9-acetoxy-9-acetyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrobenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 26. Synthesis of (11Z)-8,18-propano- and methano-retinals and conformational study of the rhodopsin chromophore†

  摘要：

  为了弄清视网膜素中发色团的构象，特别是围绕 C6-C7 单键的扭转角对 CD 光谱的影响，我们通过钯催化双环酮 10 和 27 衍生的乙烯基三甲酸酯与 (E)-3-(trimethylstannyl)but-2-enoate 甲酯的偶联反应，制备了 8,18-丙基和甲基视网膜素 4 和 5。在与牛视网膜蛋白的结合实验中，视网膜类似物 4 和 5 得到了新的视网膜蛋白类似物。虽然这些色素的视紫红质偏移与原生视紫红质相似，但由于视网膜类似物的锁定结构，它们的 CD 光谱呈现出特有的特征。这一事实有力地表明，CD 光谱受到蛋白质中发色团 6-7 和 8-9 单键周围扭转角的显著影响。

  DOI：

  10.1039/b104394n