2-乙酰氧基肉桂酸 | 55620-18-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基肉桂酸
• 中文别名: 2-乙酸基肉桂酸；3-(2-乙氧苯基)-2-丙烯酸
• 英文名称: 2-acetoxycinnamic acid
• 英文别名: 2-Acetoxy-zimtsaeure；3-(2-Acetoxyphenyl)-2-propenoic Acid；3-(2-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 55620-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: UXOWQQCLBQBRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  265.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0858 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

2-乙酸基肉桂酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetoxycinnamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酸基肉桂酸
2-乙酸基肉桂酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 55620-18-3
俗名： 3-(2-Acetoxyphenyl)-2-propenoic Acid
分子式： C11H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2-乙酸基肉桂酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 156°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3150 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GD7875000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-乙酸基肉桂酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2'-O-acetylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of cinnamaldehydes as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  A series of 2-hydroxycinnamaldehyde derivatives was synthesized for examing a structure-activity relationship for inhibition of angiogenesis. The anti-angiogenic effects of 2'-substituted cinnamaldehdes and related analogs were determined in a chick embryo chorioallantoic membrane assay system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10008-7
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-乙酰氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  亚胺诱导的环封闭/收缩策略合成受约束的头对尾环状四肽

  摘要：

  制作正面或反面：采用由头至尾亚胺捕获的环闭合然后环收缩的策略来合成原本困难的环状四肽。与直接内酰胺化过程相比，估计的用于环状亚胺形成和环收缩的活化能分别降低了7.3和7.6 kcal mol -1，从而实现了环化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201304773

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yin-Long Lai、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02613

  日期：2017.1.6

  Copper-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. Promoted by dialkyl phosphite, this novel reaction affords fluoroalkylated motifs with excellent stereoselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions from readily available fluoroalkyl iodides and bromides. Preliminary mechanism study suggests that radical

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Synthesis of Constrained Head-to-Tail Cyclic Tetrapeptides by an Imine-Induced Ring-Closing/Contraction Strategy
  作者：Clarence T. T. Wong、Hiu Yung Lam、Tao Song、Guanhua Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.201304773

  日期：2013.9.23

  Making heads or tails of it: A strategy involving a head‐to‐tail imine‐captured ring closure followed by ring contraction was used to synthesize otherwise difficult cyclic tetrapeptides. Compared with the direct lactamization process, the estimated activation energies for the cyclic imine formation and the ring contraction were lowered by 7.3 and 7.6 kcal mol−1, respectively, which enables cyclization

  制作正面或反面：采用由头至尾亚胺捕获的环闭合然后环收缩的策略来合成原本困难的环状四肽。与直接内酰胺化过程相比，估计的用于环状亚胺形成和环收缩的活化能分别降低了7.3和7.6 kcal mol -1，从而实现了环化作用。
• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: Facile Access to Stereoselective Difluoromethylated Styrenes in Batch and Flow
  作者：Xiao-Jing Wei、Wout Boon、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acscatal.7b03019

  日期：2017.10.6

  development of synthetic methodologies which provide access to both stereoisomers of α,β-disubstituted olefins is a challenging undertaking. Herein, we describe the development of an operationally simple and stereoselective synthesis of difluoromethylated styrenes via a visible-light photocatalytic decarboxylation strategy using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst. Meta- and para-substituted cinnamic acids provide

  能够获得α，β-二取代的烯烃的两种立体异构体的合成方法的发展是一项艰巨的任务。在这里，我们描述了通过使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂的可见光光催化脱羧策略，开发一种操作简单且立体选择性的二氟甲基化苯乙烯合成方法。间位和对位取代的肉桂酸可提供预期的E-异构体。相反，邻位肉桂酸选择性地产生不稳定的Z产物，而E-异构体可以通过连续流处理通过精确控制反应时间来获得。此外，我们的方案适用于芳基丙酸的脱羧二氟甲基化。
• Effective synthesis of kynurenine-containing peptides via on-resin ozonolysis of tryptophan residues: synthesis of cyclomontanin B
  作者：Clarence T. T. Wong、Hiu Yung Lam、Xuechen Li

  DOI：10.1039/c3ob41631c

  日期：——

  The preparation of Kyn-containing peptides is difficult, owing to the low reactivity of Kyn in the coupling reaction. In this report, Kyn-containing peptides were efficiently obtained via on-resin ozonolysis of the corresponding Trp-containing peptide. In addition, a Kyn-containing cyclic peptide, cyclomontanin B, has been synthesized by this strategy in the combination with serine/threonine ligation (STL)-mediated cyclization.

  由于犬尿氨酸在偶联反应中的反应性较低，制备含有犬尿氨酸的肽是困难的。在本报告中，通过对应含有色氨酸的肽的树脂上臭氧分解，有效地获得了含有犬尿氨酸的肽。此外，结合丝氨酸/苏氨酸连接（STL）介导的环化，通过这一策略还合成了含有犬尿氨酸的环状肽，环蒙坦宁B。